Die Rahmenhandlung des Films spielt im Jahr 1995. Der Rechtsanwalt Michael Berg trifft sich mit seiner Tochter Julia und fährt mit ihr zum Grab seiner ersten Liebe Hanna Schmitz. Julia ist die einzige Person, der gegenüber er sich öffnen kann; ihr erzählt er erstmals die ganze Geschichte über Hanna und sich. Die erste Rückblende ist im Jahr 1958 in Neustadt angesiedelt. Der fünfzehnjährige Michael Berg übergibt sich auf dem Heimweg. Eine fremde Frau, die 36-jährige Straßenbahnschaffnerin Hanna Schmitz, hilft ihm, wieder auf die Beine zu kommen. Drei Monate später, nachdem Michael sich vom Scharlach erholt hat, sucht er die Fremde auf, um sich mit einem Strauß Blumen bei ihr zu bedanken.

Im Sportstudio Fitnessworld in Berlin trainieren fünf ganz unterschiedliche Männertypen. Musikproduzent Jerome, der entgegen seinem privaten Musikgeschmack den Schlagerstar Bruce Berger produzieren soll, hangelt sich von einer Kurzaffäre zur nächsten. Jerome könnte ein reicher Mann werden, wenn er dafür sorgen würde, dass Bruce weiter seine Lieder bei ihm produziert. Nach einem Streit mit Bruce ist dieser nicht länger gewillt, bei Jerome produzieren zu lassen. Jerome entschuldigt sich bei dem sentimentalen Bruce mit einem handgeschriebenen Brief. Bruce verzeiht ihm und zieht bei Jerome ein.

Im Mittelpunkt der Geschichte, die in einer fiktiven deutschen Stadt und in gehobenen sozialen Schichten spielt, stehen der Gymnasiallehrer Rainer Wenger und seine Schüler. Während einer schulischen Projektwoche zum Thema „Staatsformen“ bekommt der lockere und bei den Schülern beliebte Wenger, der einst Hausbesetzer in Berlin-Kreuzberg war und sich von den Schülern duzen lässt, statt seines bevorzugten Themas Anarchie das Thema Autokratie zugeteilt. Seine Schüler finden das wiederholte „Durchkauen“ des Themas anhand des Nationalsozialismus langweilig und meinen, es bestehe im heutigen aufgeklärten Deutschland keine Gefahr einer Diktatur mehr. Also entschließt sich Wenger, die Woche als pädagogischen Selbstversuch durchzuführen.

Die Firmengründung der Capitol-Versicherung jährt sich zum 50. Mal, eine Jubiläumsfeier steht an. Die Konzernleitung lädt die gesamte Belegschaft in ein Landhotel in Botzenburg ein. Stromberg beschließt, dass seine Abteilung Schadensregulierung nicht an der Feier teilnimmt. Wie die meisten Kollegen hat auch Berthold „Ernie“ Heisterkamp, mittlerweile Strombergs Stellvertreter, für diese Entscheidung kein Verständnis, woraufhin es zu einem ersten Machtkampf zwischen den beiden kommt. Vom Hausmeister erfährt Stromberg später zufällig, dass bei der Capitol demnächst massive Stellenkürzungen geplant sind und der Standort Köln geschlossen werden soll. Dies löst bei ihm Zukunftsangst aus, weshalb er beschließt, nun doch zur Feier zu fahren, um sich selbst eine rettende Stelle in der Zentrale zu sichern.

Während einer Clubnacht trifft die junge Spanierin Victoria in Berlin auf die vier jungen Männer „Sonne“, „Boxer“, „Blinker“ und „Fuß“, die sich ihr als „echte Berliner“ vorstellen. Sie verständigen sich mit Victoria auf Englisch. Neu in der Stadt und auf der Suche nach Bekanntschaften begleitet Victoria die vier durch die weitere Nacht, zum nächsten Späti und auf ein Hochhausdach, einem regelmäßigen Treffpunkt der Gruppe. Sie albern herum. Von Boxer erfährt man unter anderem, dass er im Gefängnis war.

Brooklyn, 1957: Der unscheinbare Rudolf Abel lebt als Kunstmaler in den Vereinigten Staaten, arbeitet jedoch im Geheimen als Spion für die Sowjetunion. Seine Tätigkeit ist den Behörden allerdings bekannt, so wird Abel beschattet, verhaftet und angeklagt. Die Beweislast ist erdrückend. Spionage ist ein Kapitalverbrechen, doch der Rechtsstaat stellt dem Angeklagten Abel einen Pflichtverteidiger: James Donovan, ein erfahrener Versicherungsanwalt, der sich in seinem ersten Spionagefall jedoch sehr unwohl fühlt. Donovan nimmt sich Abels Fall eher widerwillig, aber pflichtbewusst und verantwortungsvoll an. Nach mehreren Gesprächen mit Abel fallen Donovan Rechtsbrüche bei der Verhaftung auf. So habe es nie einen Durchsuchungsbefehl gegeben, sämtliche sichergestellte Beweismittel aus Abels Wohnung dürften somit nicht vor Gericht gelten.