Die Ehe des wohlhabenden New Yorker Rechtsanwalts David Smith mit seiner Frau Anne basiert auf einem komplexen und bisweilen bizarren Geflecht von Regeln und Bestimmungen. So darf im Fall eines Ehestreits keiner der beiden den Raum verlassen, bis der Streit beigelegt ist, was unter Umständen bedeutet, dass Mr. Smith tagelang sein Büro nicht aufsuchen kann – sehr zum Ärger seiner Kanzlei. Eine andere Regel erlaubt beiden, jeden Monat eine Frage stellen zu können, die vom anderen ehrlich beantwortet werden muss. Als Anne eines Tages die Frage stellt, ob er sie wieder heiraten würde, wenn er sich noch einmal entscheiden müsste, antwortet David, dass er dies wahrscheinlich nicht tun würde, da er seine Freiheit zu sehr vermisse. Anne nimmt dies zunächst brüskiert auf, scheint ihm dann aber zu verzeihen.

Der englische König Karl II. erlässt eine Amnestie für Piraten, wenn diese sich anschließend in den von Spanien erworbenen westindischen Kolonien ansiedeln. Der ehemalige Pirat Henry Morgan wird zum Gouverneur von Jamaika ernannt. Dies ist den konservativen Kräften im Lande ein Dorn im Auge. Als auch noch Captain Leech, ein ehemaliger Komplize Morgans, weiterhin als Pirat sein Unwesen im karibischen Meer treibt, fällt Morgan endgültig in Ungnade. Morgan lässt daraufhin Jamie Waring Jagd auf den Piraten Leech machen. In einer Seeschlacht bei Maracaibo kann Waring Leech bezwingen und rettet Morgan die Ehre. Waring ist jedoch nicht nur für Henry Morgan der glücksbringende Held, er erhält auch die Zuneigung von Lady Margaret Denby, der Tochter des ehemaligen Gouverneurs von Jamaika, Lord Denby.

Casablanca während des Zweiten Weltkriegs: Frankreich ist von der deutschen Wehrmacht erobert und teilweise besetzt, nicht dagegen das französische Protektorat Marokko, das zu Französisch-Nordafrika gehört und damit durch das Vichy-Regime verwaltet wird. Viele fliehen nach Casablanca, um dort einen Flug ins neutrale Lissabon zu ergattern, von wo aus sie hoffen, weiter nach Amerika gelangen zu können. Die meisten der Flüchtlinge gelangen allerdings nicht über Casablanca hinaus, da der französische Polizeichef Capitaine Louis Renault mit den Deutschen zusammenarbeitet.

Die Witwe Anna Owens und ihr kleiner Sohn Louis kommen 1862 nach Bangkok auf Einladung von König Mongkut, um dessen zahlreiche Kinder zu unterrichten. Trotz Annas Protesten ist sie gezwungen, im Palast zu wohnen. Nach einigen Anfangsschwierigkeiten unterrichtet Anna nicht nur die 67 legitimen Kinder des Monarchen, sondern auch dessen zahlreiche Ehefrauen. Anna schafft es, das Vertrauen des Königs zu erwerben, da sie keine Angst vor seinem mitunter despotischen Auftreten hat. Ein ständiger Reibungspunkt bleibt jedoch die Weigerung des Königs, Anna ein Haus außerhalb der Palastmauern zuzugestehen. Der Streit erreicht seinen Höhepunkt, als Anna beschließt, nach England zurückzukehren, da sie es als unwürdig empfindet, neben dem königlichen Harem hausen zu müssen.

Der Verleger Lewis Venable aus New York City erinnert sich zurück, wie er als junger Mann in den 1900er-Jahren nach Venedig reist. Dort will er die im 19. Jahrhundert verfassten Liebesbriefe des lange verstorbenen, aber immer noch berühmten Dichters Jeffrey Ashton bekommen. Lewis erfährt von seinem Bekannten Charles, selbst ein erfolgloser Dichter, dass Juliana Borderau – die Adressatin von Ashtons Liebesbriefen – immer noch lebt und mittlerweile 105 Jahre alt ist. Unter falscher Identität und ohne seine Absichten zu verraten, quartiert Venable sich als Untermieter bei Juliana und ihrer Großnichte Tina, einer Pianistin, ein. Das altehrwürdige Haus der Familie hat seine besten Tage lange hinter sich, Juliana ist knapp bei Kasse und will Lewis selbst ein wertvolles Gemälde verkaufen, um finanziell über die Runden zu kommen.