Nachdem der in die Jahre gekommene kanadische Meisterdieb Nick Wells bei einem Routine-Einbruch fast erwischt worden wäre, beschließt er, sich zur Ruhe zu setzen. Zusammen mit seiner Geliebten, der Flugbegleiterin Diane, will er ein legales Leben führen. Wells betreibt eine Jazzkneipe und hat es bis jetzt geschafft, eine bürgerliche Fassade aufrechtzuerhalten. Er lässt sich jedoch von seinem Auftraggeber Max zu einem letzten großen Coup überreden. Ziel ist ein französisches goldenes Königszepter im Wert von 30 Millionen Dollar. Allerdings muss Wells für diesen Auftrag zwei seiner wichtigsten Prinzipien über Bord werfen: Zum ersten Mal operiert er in seiner Heimatstadt Montreal und hat zudem noch einen Partner.

Der Film hat keine Handlung im klassischen Sinn und ist nicht chronologisch aufgebaut. Er zeigt in sechs verschiedenen Handlungssträngen Figuren, anhand derer Facetten aus dem Leben von Bob Dylan dargestellt werden. Die Episoden wandeln zwischen realen, verbürgten Szenen und philosophischen, abstrakten Metabetrachtungen. Unter anderem wird gezeigt, wie Dylan im Jahr 1965 anfängt, die elektrische Gitarre (Fender Stratocaster) zu spielen (anhand der filmischen Figur Jude Quinn). Außerdem wird in Anlehnung an den Western Pat Garrett jagt Billy the Kid, zu dem Dylan den Soundtrack schrieb, Richard Gere als Billy the Kid gezeigt (als Parallele zu dem älteren Bob Dylan), der anfangs nur ein ruhiges Leben führen will und dann in einer Art Comeback seinen alten Widersacher Pat Garrett ein letztes Mal überlistet.

Als sich der TV-Produzent Barney Panofsky mit einer Bucherscheinung konfrontiert sieht, in der er des Mordes an seinem besten Freund beschuldigt wird, erinnert sich der in die Jahre gekommene Griesgram an „die wahre Geschichte meines vergeudeten Lebens“. Dabei stehen die drei Ehefrauen des impulsiven Lebemanns im Zentrum: Von der exzentrischen Künstlerin seiner Sturm-und-Drang-Phase im Rom der 70er-Jahre über die Hassliebe zur nervigen Geldadel-Schickse bis hin zur perfekten Traumfrau.