Brooklyn, New York, Mitte der 1950er Jahre: Der 11-jährige Halbitaliener Henry Hill ist vom Lebensstil der lokalen Mafiosi fasziniert und träumt von einem Leben als Gangster („Solange ich denken kann, wollte ich immer Gangster werden.“). Als er schließlich die Schule abbricht und erste Botenjobs für den Caporegime der Lucchese-Familie Paul „Paulie“ Cicero übernimmt, beginnt sein Aufstieg in der Hierarchie der Cosa Nostra. Henry kommt so bereits als Halbwüchsiger an viel Geld und entzieht sich der Kontrolle durch die Eltern. Er lernt den legendären Gangster James „Jimmy The Gent“ Conway kennen, der zu seinem Freund und Mentor wird, und verdient sich seine Sporen zum Beispiel mit Brandanschlägen gegen Konkurrenten und dem Verkauf gestohlener Ware. Als er sich bei einer dieser Gelegenheiten beim Verkauf von Zigarettenstangen erwischen lässt, hält er sich vor Gericht an eine der wichtigsten Regeln der Mafia, das Schweigen vor staatlichen Institutionen (Omertà).

Henry Altmann ist auf dem Weg zu einem Arzttermin im Brooklyn-Verkehr festgefahren. Sein Auto wird plötzlich von einem Taxi angefahren, das ihn in eine Wut treibt, die er dem Taxifahrer überlässt. Henry geht ins Krankenhaus in Brooklyn, wo Dr. Sharon Gill für seinen üblichen Arzt sorgt, mit dem sie eine Affäre hat. Nach der Untersuchung seines Gehirns informiert Sharon Henry, dass er ein Gehirnaneurysma hat und dass seine Aussichten schlecht sind. Henry bricht aus, beleidigt Sharon und fordert sie auf, ihm zu sagen, wie lange er leben muss. Sie versucht der Frage auszuweichen, aber Henry ist hartnäckig. Panisch sagt Sharon, dass er in neunzig Minuten sterben wird. Henry verlässt das Krankenhaus wütend.

Der junge Afroamerikaner Ron Stallworth beginnt während der Zeit der Bürgerrechtsbewegung Anfang der 1970er Jahre als erster schwarzer Kriminalbeamter bei der Polizei von Colorado Springs. Nach einer Zeit im Innendienst wird er auf eigene Initiative als verdeckter Ermittler eingesetzt. Bei einem Treffen der örtlichen schwarzen Studentenvereinigung soll er feststellen, ob sich die Studenten von dem prominenten Black-Power-Aktivisten Kwame Ture aufhetzen lassen. Dort lernt er Patrice Dumas kennen, die Vorsitzende der Studentenvereinigung, und verliebt sich in sie. Sie weiß nicht, dass er für die Polizei arbeitet, und verabredet sich mit ihm. Stallworth kann seinen Vorgesetzten dazu bewegen, gegen den Ku-Klux-Klan zu ermitteln, nachdem er sich bei der Ortsgruppe des KKK telefonisch als extremistischer Rassist ausgegeben und vom Ortsgruppenleiter Walter Breachway das Angebot einer Mitgliedschaft erhalten hat.