Der in die Jahre gekommene Schauspieler Willy Clark hält sich mit kleinen Rollen über Wasser, die ihm sein Manager und Neffe Ben Clark kostenfrei vermittelt. Der Onkel ist allerdings recht anspruchsvoll und macht es seinen Mitmenschen mit seiner cholerischen Art nicht gerade leicht. Eines Tages vermittelt Ben ein Treffen mit Willys früherem Partner Al Lewis.

Monty Brewster ist ein alternder, erfolgloser Baseballspieler. Als sein Onkel stirbt, soll Brewster 300 Millionen US-Dollar erben. Das Testament wurde mit der Klausel versehen, dass Brewster in einem Monat 30 Millionen Dollar ausgeben muss, bevor er den Rest des Geldes bekommt. Dabei darf er nach 30 Tagen nicht mehr besitzen als jetzt und muss den Hintergrund des Geldausgebens vor seiner Umgebung verheimlichen. Er darf keine Kunstwerke kaufen und dann zerstören und höchstens jeweils 5 % der Summe caritativen Zwecken zuführen oder verspielen. Sollte er die Wette verlieren, wird eine Anwaltskanzlei das Erbe verwalten.