Monty Brewster ist ein alternder, erfolgloser Baseballspieler. Als sein Onkel stirbt, soll Brewster 300 Millionen US-Dollar erben. Das Testament wurde mit der Klausel versehen, dass Brewster in einem Monat 30 Millionen Dollar ausgeben muss, bevor er den Rest des Geldes bekommt. Dabei darf er nach 30 Tagen nicht mehr besitzen als jetzt und muss den Hintergrund des Geldausgebens vor seiner Umgebung verheimlichen. Er darf keine Kunstwerke kaufen und dann zerstören und höchstens jeweils 5 % der Summe caritativen Zwecken zuführen oder verspielen. Sollte er die Wette verlieren, wird eine Anwaltskanzlei das Erbe verwalten.

Ein scheinbar elternloser Junge wird an einer Straße in einer bewaldeten Region allein aufgegriffen und den Jugendbehörden übergeben. Da keine Eltern zu ermitteln sind, wird der Junge einer Pflegefamilie, Andy und Joyce Richardson, anvertraut. Er wird liebevoll betreut und entwickelt sich zu einem Musterknaben, immer freundlich, hilfsbereit und ohne Tadel, dabei hochintelligent und außerordentlich aufmerksam.

In der Rahmenhandlung erzählt Anwalt Gavin D’Amato einem Mandanten die Geschichte der tragisch verlaufenden Scheidung des Ehepaares Oliver und Barbara Rose. Der Anwalt will dem Mandanten damit deutlich machen, dass eine Ehescheidung geregelt ablaufen sollte. Die Binnenhandlung erstreckt sich über Jahre, in denen der Konflikt des Ehepaares immer weiter eskaliert. Barbara Rose will die Scheidung, eine gütliche Einigung bezüglich des gemeinsamen Hauses scheint jedoch unmöglich. Es kommt zu absurden Handlungen wie dem Zerstören der Einrichtung oder einer Verfolgungsjagd im eigenen Haus. Am Ende liegen Barbara und Oliver Rose sterbend in der Eingangshalle ihres Hauses, nachdem sie bei dem vorausgegangenen Kampf im Treppenhaus mit dem Kronleuchter abgestürzt sind. Noch im Moment des Todes stößt Barbara die ausgestreckte Hand ihres Ehemannes weg.