Der etwas gesetzte und langweilige Familienvater Cal Weaver wird bei einem romantischen Essen in einem Restaurant von seiner Frau Emily mit der Nachricht überrascht, dass sie einen Geliebten habe und ihn verlassen werde. Er verbringt die folgenden Abende in einer Bar, wo er sich betrinkt und seinen Trennungsschmerz zu erkennen gibt. Der jüngere Aufreißer Jacob nimmt sich seiner an, gibt ihm Flirttipps, kleidet ihn komplett neu ein und besucht mit ihm ein Fitnessstudio. Cal trägt nun andere Kleidung und wird sichtlich schlanker, was ihn schließlich attraktiver erscheinen lässt. Er entwickelt sich zunehmend zu einem Womanizer, was auch seiner Familie und seinen Bekannten nicht verborgen bleibt. Doch all die Affären, die Cal unter anderem auch mit Kate hat, die sich im weiteren Verlauf der Handlung als Lehrerin seines Sohnes herausstellt, lassen ihn seine Liebe zu Emily nicht vergessen.

Der Film öffnet mit einem Rückblick auf den 16. Dezember 1991, an welchem eine geheime HYDRA-Basis in Sibirien geöffnet und der dort darin in Cryostasis ruhende Winter Soldier für eine Mission reaktiviert wird. In Folge dieses Auftrags drängt er einen Wagen von einer Waldstraße ab, bringt dessen Insassen um und nimmt eine Ladung von Präparaten an sich, die in diesem Fahrzeug transportiert wurden.

Shawn, Gus und Julia sind nach San Francisco gezogen. Nachdem Juliets Partner Sam erschossen wurde, versucht das Psych-Team herauszufinden, wer es getan hat und warum. Während eine mysteriöse Organisation Juliet erpresst (indem sie angedeutet hat, sie habe etwas Illegales getan), weigert sich Shawn, zu heiraten, bis er den gestohlenen Verlobungsring seiner Großmutter finden kann. Chief Vicks Tochter Iris ist in eine schlechte Menschenmenge verwickelt und Gus ist dabei verfolgt von einer attraktiven Frau, die die besten Moves in seinem eigenen Spielbuch verwendet.