Der etwas gesetzte und langweilige Familienvater Cal Weaver wird bei einem romantischen Essen in einem Restaurant von seiner Frau Emily mit der Nachricht überrascht, dass sie einen Geliebten habe und ihn verlassen werde. Er verbringt die folgenden Abende in einer Bar, wo er sich betrinkt und seinen Trennungsschmerz zu erkennen gibt. Der jüngere Aufreißer Jacob nimmt sich seiner an, gibt ihm Flirttipps, kleidet ihn komplett neu ein und besucht mit ihm ein Fitnessstudio. Cal trägt nun andere Kleidung und wird sichtlich schlanker, was ihn schließlich attraktiver erscheinen lässt. Er entwickelt sich zunehmend zu einem Womanizer, was auch seiner Familie und seinen Bekannten nicht verborgen bleibt. Doch all die Affären, die Cal unter anderem auch mit Kate hat, die sich im weiteren Verlauf der Handlung als Lehrerin seines Sohnes herausstellt, lassen ihn seine Liebe zu Emily nicht vergessen.

Los Angeles, im Februar 1969: Schauspieler Rick Dalton, der in den 1950ern mit der Westernserie Bounty Law zum Fernsehstar wurde, äußert gegenüber seinem besten Freund und Stuntdouble Cliff Booth, dass er Angst um seine Karriere habe, da er nur noch für die Rolle des Schurken besetzt wird. Booth, ein Kriegsveteran, der mit seinem Pitbull Brandy in einem Trailer lebt, fährt Dalton durch die Stadt und assistiert ihm bei allen möglichen Arbeiten, da er angeblich seine Frau umgebracht hat und deswegen keine anderen Jobs mehr findet. Zur selben Zeit ziehen die Schauspielerin Sharon Tate und ihr Ehemann Roman Polański in Daltons Nachbarhaus ein. Dalton stellt sich vor, wie er sich mit dem Paar anfreunden und seine Karriere dadurch auffrischen könnte. Am selben Abend besuchen Tate und Polański gemeinsam mit Jay Sebring eine Party auf der Playboy Mansion, an der zahlreiche andere Prominente wie Steve McQueen teilnehmen.