Tess McGill wohnt auf Staten Island, sie fährt täglich mit der Staten Island Ferry zur Arbeit nach Manhattan; am Anfang des Films wird ihr Arbeitsweg zum Klang des Songs Let the River Run gezeigt. Tess arbeitet ehrgeizig in einer Aktien-Broker-Abteilung im Financial District; ihre Kollegen Lutz und Turkel bieten ihr die Vermittlung eines „tollen Jobangebots“ an, der neue mögliche Vorgesetzte Bob Speck erweist sich aber als sehr unseriös – er macht ihr sexuelle Avancen. Als die Kollegen darüber nur lachen, beleidigt sie sie und schmeißt den Job hin. Von der Personalmanagerin des Unternehmens bekommt Tess ihre letzte Chance: Sie soll für Katharine Parker, Leiterin der Abteilung „Fusion und Akquisition“, als Assistentin arbeiten.

Die vier US-amerikanischen Soldaten Archie Gates, Troy Barlow, Chief Elgin und Conrad Vig finden während des zweiten Golfkrieges bei der Durchsuchung eines irakischen Soldaten eine Karte, die zu einem riesigen Schatz mitten in einem irakischen Dorf führen soll. Von dem Wunsch getrieben, nicht mit leeren Händen in die USA zurückzukehren, entfernen sie sich heimlich aus dem Lager und machen sich auf den Weg zu besagtem Dorf. Dort finden sie nach einiger Zeit den Schatz, bei dem es sich um das Gold von Saddam Hussein handelt, das dieser aus Kuwait gestohlen hatte. Die anwesenden irakischen Soldaten helfen beim Verladen des Diebesgutes, damit die US-Soldaten möglichst schnell das Dorf verlassen, denn ihre primäre Aufgabe sieht das irakische Militär nicht in der Verteidigung der Besitztümer Saddam Husseins, sondern in der Vermeidung eines Volksaufstandes.

Bruce Nolan ist ein unzufriedener Fernsehreporter bei einem Lokalsender in Buffalo und berichtet für Channel 7 Eyewitness News von alltäglichen Ereignissen vor Ort. Da der bisherige Anchorman der Haupt-Nachrichtensendung in Ruhestand geht, rechnet Bruce damit, dass er sein Nachfolger wird. Kurz vor einer einmaligen Live-Berichterstattung erfährt er jedoch, dass sein Kollege Evan Baxter den Job erhält. Er rastet während der Übertragung aus und wird daraufhin entlassen.

Der Film beginnt mit einer Szene aus dem Jahr 1939 und zeigt von der US-Regierung durchgeführte Experimente, mit denen der Einfluss von Marihuana auf Menschen untersucht wird. Da die Testperson den Konsum sichtlich genießt und einen Vorgesetzten unter dem Einfluss der Droge in Rage versetzt, deklariert dieser die Droge als illegal. Vom Rückblick wechselt die Geschichte in die Gegenwart, zum Gerichtszusteller und starken Marihuanakonsumenten Dale Denton. Er besucht den Marihuana-Dealer Saul Silver und erhält von ihm eine seltene Marihuanasorte namens Ananas Express.

Joyce Brewster ist eine Mutter, die sich etwas zu sehr um ihren Sohn Andrew kümmert. Sie ruft ihn etwas zu oft an, gibt ihm permanent Ratschläge und prahlt mit ihm vor ihren Freundinnen. Als alleinerziehende Mutter ist sie stolz auf den studierten Chemiker, der gerade versucht, sich mit einem neuen, von ihm selbst entwickelten Reinigungsprodukt selbständig zu machen. Nur klappt das nicht wirklich. Andrews Verkaufspräsentationen wirken unbeholfen, sind langweilig und zu wissenschaftlich. Niemand scheint wirklich Interesse an seinem Reinigungsmittel zu haben. Nach jedem gescheiterten Gespräch fährt er nach Hause und muss seine Enttäuschung verbergen, wobei ihm seine Mutter gehörig auf die Nerven geht.