Ein paar Wochen vor Weihnachten reist Jessie zu ihrer eigenen Ehe mit Mike ab. Es ist das dritte Mal, dass dies ihr passiert, und sie beschließt, die Ehe aufzugeben. Gleichzeitig wettet der ewige Junggeselle Aiden, dass er eine Frau dazu bringen kann, ihn bis Weihnachten zu heiraten. Die beiden treffen sich bei einer Vernissage, wo Aiden Jessie mit der Renovierung seiner Wohnung beauftragt. Sie bleibt trotz seiner Dekorationsversuche distanziert, aber nach einer Weile fallen sie aufeinander. Aiden beendet daher auch die Wette und holt seinen Verlust ein.

Shawn, Gus und Julia sind nach San Francisco gezogen. Nachdem Juliets Partner Sam erschossen wurde, versucht das Psych-Team herauszufinden, wer es getan hat und warum. Während eine mysteriöse Organisation Juliet erpresst (indem sie angedeutet hat, sie habe etwas Illegales getan), weigert sich Shawn, zu heiraten, bis er den gestohlenen Verlobungsring seiner Großmutter finden kann. Chief Vicks Tochter Iris ist in eine schlechte Menschenmenge verwickelt und Gus ist dabei verfolgt von einer attraktiven Frau, die die besten Moves in seinem eigenen Spielbuch verwendet.