Der Kleinkriminelle Nathan Detroit wird von allen Seiten unter Druck gesetzt. Er soll ein unlizenziertes Würfelspiel organisieren, doch hat Lieutenant Brannigan von der Polizei ein Auge auf ihn. Alle bisherigen Plätze, an denen Nathan tätig war, sind der Polizei bekannt. Wenn Nathan 1000 Dollar bar im Voraus bezahlt, darf er sein Spiel in der Biltmore-Werkstatt abhalten. Nathans Verlobte, die Nachtclubsängerin Miss Adelaide, hat keine Lust mehr, ihre mittlerweile 14-jährige Karriere fortzusetzen. Außerdem will sie, dass Nathan mit ehrlicher Arbeit seinen Lebensunterhalt verdient. Aber das Glücksspiel ist alles, was Nathan wirklich kann. Ein alter Bekannter Nathans, Sky Masterson, geht mit ihm eine 1000-Dollar-Wette ein. Nathan wettet, dass Sky es nicht schaffen wird, die bei der Heilsarmee tätige Sarah Brown zu einem Abendessen nach Havanna auf Kuba bewegen zu können.