Während des Zweiten Weltkriegs im Jahr 1942 springt der kanadische Nachrichtenoffizier Max Vatan über der Wüste mit einem Fallschirm ab und wird von einem schweigsamen Araber mit einem Auto nach Casablanca gebracht. Dort trifft er die französische Résistance-Kämpferin Marianne Beauséjour. Beide haben von den Alliierten den Auftrag bekommen, zusammen den deutschen Botschafter in Marokko zu töten. Während sie für die Deutschen ein Ehepaar mimen, verlieben sie sich ineinander. Max wird im Hotelcafé beim Frühstück mit Marianne von einem deutschen Abwehroffizier wiedererkannt. Um die Mission nicht scheitern zu lassen, erwürgt er den Mann kaltblütig in der Hotel-Telefonzelle.

Nachdem A.A. Milne (Domhnall Gleeson) im Ersten Weltkrieg gedient hat, kehrt er zu seiner Frau Daphne (Margot Robbie) zurück. Wenig später kommt ihr Sohn Christopher Robin (Will Tilston) zur Welt. Der kleine Junge liebt es, mit seinen Stofftieren zu spielen, zu denen auch ein Teddybär mit Namen Winnie Puuh, ein kleines Schweinchen, ein Tiger und ein Esel zählen. Da Milne ihm dabei oft Gesellschaft leistet, wird der Schriftsteller schon bald zu einem neuen Buch inspiriert, in dem Christopher Robin und seine Plüschfreunde im Mittelpunkt der Geschichte stehen. Das neue Werk wird zu einem riesigen Erfolg und von fast jedem Kind in Großbritannien innig geliebt. Doch der Ruhm hat auch seine Schattenseiten und die kleine Familie samt Christophers Nanny Olive (Kelly Macdonald) muss lernen, damit umzugehen.