Der reiche Investmentbanker James King muss wegen Betrugs für 10 Jahre unschuldig ins Gefängnis. Er erhält jedoch noch einen Monat Zeit, um seine Angelegenheiten zu regeln. Da er Angst vor der Zeit in der Haftanstalt hat, versucht er, sich darauf vorzubereiten. Aus diesem Grund heuert er den Autowäscher Darnell Lewis an, der ihn für das Leben im Gefängnis abhärten soll. Er engagiert ihn, da er die sich später als falsch herausstellende Vermutung hat, dass Darnell schon Erfahrungen im Gefängnis gemacht hat, da er schwarz ist und eine schlechte Ausbildung vorzuweisen hat. Vorurteile wie diese lernt er jedoch während des Trainings abzulegen. Im Training wird ihm unter anderem auch beigebracht, sich zu verteidigen, Oralsex auszuüben und einige andere hilfreiche Fähigkeiten zu erhalten, um während der Haft überleben zu können.

Alice verlässt zeitweise ihren Freund Josh für eine Beziehungspause und zieht nach New York City, um dort als Anwaltsassistentin zu arbeiten. Sie zieht bei ihrer Schwester Meg ein, die als Gynäkologin arbeitet und sich standhaft weigert, Kinder oder jegliche Form einer Beziehung zu haben. Alice freundet sich mit Mitarbeiterin Robin an, die oft in Feiern und One-Night-Stands nicht abgeneigt ist sowie dem Barkeeper Tom, der sein Single-Leben auslebt und mit diversen Frauen anbandelt – darunter Alice. Er trifft in seiner Bar auf Lucy, die gerade das kostenlose Internet nutzt und ihm erklärt, dass sie gerade den „Richtigen“ über diverse Datingseiten suche.

Im Jahr 1998 begegnen sich die Schauspielschüler Greg Sestero (Dave Franco) und Tommy Wiseau (James Franco), die beide gern Karriere im Filmgeschäft

Katharine „Kay“ Graham hatte den Job nie gewollt, doch nach dem Tod ihres Mannes muss sie den Posten als Chefin der renommierten Washington Post und Vorstandsvorsitzenden des Verlages übernehmen. Dies ist in dem von Männern dominierten Vorstand keine leichte Aufgabe, und anfänglich bringt sie in den Sitzungen kein Wort heraus. Die Washington Post plant ihren Börsengang. Eines Tages im Jahr 1971 landen geheime und brisante Informationen auf dem Schreibtisch von Ben Bradlee, dem Chefredakteur der Washington Post. Diese waren zuvor bereits der New York Times zugespielt worden. Es geht in den von einem Pentagon-Mitarbeiter kopierten Unterlagen um die Verschleierung von Informationen darüber, dass der Vietnam-Krieg aus anderen als den bislang bekannten Gründen begonnen wurde und nicht zu gewinnen sei. Dies hatten der amtierende Präsident und seine drei Vorgänger stets verschwiegen.