Der Tierarzt Henry Roth lebt im US-Bundesstaat Hawaii und gilt als ein Frauenheld. Er vermeidet länger andauernde Beziehungen, bis er Lucy Whitmore kennenlernt, in die er sich verliebt. Bald stellt er fest, dass Lucy aufgrund eines Unfalls unter Amnesie leidet und in jeder Nacht den vorhergegangenen Tag vergisst. Ihr Vater und ihr Bruder täuschen ihr jeden Tag einen Tag vor, der auf den letzten Tag folgt, an den sie sich erinnern kann. Henry wirbt jeden Tag neu um Lucy. Eines Tages bekommt sie einen Strafzettel, weil die Zulassung ihres Autos vor Monaten abgelaufen ist. Sie ist zuerst überzeugt, es handle sich um einen Irrtum, dann erfährt sie die Wahrheit. Nachdem sie sich beruhigt hat, verbringt sie mit Henry einen angenehmen Tag.

Der 40-jährige Andy Stitzer ist eine männliche „Jungfrau“. Er lebt zurückgezogen, verbringt seine Freizeit mit Videospielen, Tuba spielen, dem Sammeln von (teilweise noch originalverpackten) Actionspielzeugfiguren und dem Bemalen von Miniaturmodellen. Als seine Arbeitskollegen erfahren, dass er noch jungfräulich ist, suchen sie für ihn eine Sexpartnerin. Eine von seinem Arbeitskollegen Jay engagierte Prostituierte entpuppt sich als Transvestit. Auch weitere Versuche, eine Partnerin für Andy zu finden, enden in Katastrophen. Daher verabredet er sich ohne die Hilfe seiner Kollegen mit Trish Piedmont. Bei dem Treffen wäre es beinahe zum Sex gekommen, doch Andy und Trish werden von Trishs heranwachsender Tochter Marla gestört. Später verabreden sie, dass sie erst beim 20. Treffen Sex haben wollen.

Ben Stone, ein aus Kanada stammender 23-Jähriger, der ohne Aufenthaltserlaubnis in den USA wohnt, hat keinen Job und lebt von dem knappen Geld, das er vor zehn Jahren als Entschädigung erhalten hat, als er von einem Postfahrzeug angefahren wurde. Der etwas infantile und wenig ehrgeizige Ben lebt in einem Haus zusammen mit seinen Freunden, die, ebenso wie er, in erster Linie nur Spaß haben wollen und Drogen wie Marihuana oder Magic Mushrooms nicht abgeneigt sind. Gemeinsam haben sie den Plan, eine Website zu eröffnen, welche die exakte Dauer von Nacktszenen bekannter Schauspielerinnen in Filmen auflistet.