In den 1950er-Jahren hält eine Quizshow ganz Amerika in Atem: Die Show Twenty-One lockt regelmäßig Millionen Zuschauer vor den Fernseher. Das Showprinzip ist einfach: Zwei Kandidaten treten in schalldichten Boxen voneinander getrennt gegeneinander an und müssen Quizfragen richtig beantworten. Sie dürfen wählen, wie viele Punkte sie für eine bestimmte Frage einsetzen: Beantworten sie die Frage richtig, erhalten sie die Punkte, beantworten sie sie falsch, wird ihnen die Punktzahl abgezogen. Wer zuerst 21 Punkte hat, gewinnt, wobei die beiden Kontrahenten den Punktestand des jeweils anderen nicht kennen. Der Gewinner einer Show darf in der nächsten Sendung gegen einen neuen Herausforderer antreten, die Geldgewinne in jeder Sendung sind sehr hoch.

Der Sportjournalist Lenny und seine Frau Amanda adoptieren einen Jungen, der zu einem klugen, humorvollen und schlagfertigen Kind heranwächst. Eines Tages kann Lenny seine Neugier nicht mehr zügeln und macht sich auf die Suche nach der leiblichen Mutter des Jungen. Bei dieser handelt es sich um die Prostituierte Linda, die auch sonst – besonders in Bezug auf ihren Intellekt – nicht der Vorstellung Lennys entspricht. Trotzdem werden sie Freunde, und Lenny versucht sie auf den Pfad der Tugend zurückzuführen. Er kauft sie gegen Basketball-Karten von ihrem Zuhälter frei und versucht sie mit einem anständigen Kerl zu verkuppeln. Als seine Ehe in eine Krise gerät, schläft Lenny mit Linda, und die beiden zeugen eine Tochter, wovon er aber nie erfährt; so wie Linda nie erfahren hat, dass Lennys Sohn Max ihr leibliches Kind ist.

Tommy Rowland und seine Freunde besuchten dieselbe Klasse einer Schule in der Kleinstadt Knights Ridge in Massachusetts. Willie Conway zog nach New York City, wo er als Musiker arbeitet. Er muss die Entscheidung treffen, ob er und seine Lebensgefährtin, die Anwältin Tracy, heiraten sollen oder nicht. Anlässlich eines nach Jahren organisierten Klassentreffens sehen die Freunde einander wieder. Jeder von ihnen hat inzwischen sein eigenes Leben. Conway erfährt, dass seine Freunde von ähnlichen Zweifeln geplagt werden wie er, was Zukunft und Perspektiven betrifft.