Der Kleinganove Archie Moses ist an der Seite seines Freundes Rock Keats unter anderem als Autodieb tätig. Er vertraut seinem Partner, weswegen er ihn einweiht, dass er für den Drogenhändler Frank Colton arbeitet. Moses bietet Keats an, ein Treffen mit Colton zu arrangieren, um ihm einen lukrativen Job im Drogengeschäft zu verschaffen. Keats geht auf das Angebot ein. Er lernt Colton als reichen und zugleich misstrauischen Drogenbaron kennen. Letztlich gelingt es Moses jedoch Keats einen Platz in Coltons Drogengeschäften zu verschaffen.

Die Handlung spielt im Jahr 1985. Robbie Hart – der einst ehrgeizige Ziele verfolgte – ist nun ein Sänger, der auf Hochzeiten und Bar-Mitzwa-Feiern singt. Auf einer dieser Feiern lernt er Julia kennen. Robbie selbst steht kurz vor seiner eigenen Heirat mit Linda, die ihn jedoch am Tag der Hochzeit verlässt. Nach diesem Ereignis ist Robbie deprimiert, was sich auch auf seine Arbeit niederschlägt. Die Hochzeitsfeiern, auf denen er singt, werden zum Albtraum für die frisch vermählten Paare, da Robbie die Gelegenheit nutzt, um seinem Frust öffentlich Luft zu machen. Auf einer der Hochzeiten hält er eine zynische Rede, worauf die Feier mit einer Prügelei endet. Julia tröstet Robbie und versucht, eine Partnerin für ihn zu finden. Doch dann verlieben die beiden sich ineinander, obwohl Julia hin- und hergerissen ist zwischen ihrem Verlobten Glenn, einem Macho, und dem schüchternen Hochzeitssänger Robbie.

Sonny genießt sein Leben in Wohlstand, den er erlangte, weil ihm vor ein paar Jahren ein Taxi über den Fuß gefahren ist und ihm das Gericht eine großzügige Rente von 200.000 Dollar zugesprochen hat. Die meiste Zeit sitzt er in seinem New Yorker Apartment mit seinem besten Freund, dem Pizzabäcker Nazo. Eines Tages steht der kleine Julian vor Sonnys Tür. Der Junge ist ein Unfall von Sonnys Wohnpartner Kevin, der sich zurzeit in China aufhält. Sonny beschließt kurzerhand, den Jungen aufzunehmen, um damit seiner Freundin Vanessa, die ihn wegen seines mangelnden Ehrgeizes verlassen hat, sein Verantwortungsbewusstsein zu beweisen.

Little Nicky soll nach alter Tradition das Geschäft seines Vaters übernehmen. Doch das ist keine leichte Sache, denn Nickys Vater ist der Teufel höchstpersönlich. Und bereits sein erster Auftrag bringt Nicky in schwere Bedrängnis: Er soll seine beiden Brüder Adrian und Cassius mit allen Mitteln wieder von der Erde in die höllischen Gefilde zurückholen. Dorthin nämlich sind die beiden abtrünnigen Brüder geflüchtet, um ihrem Vater Konkurrenz zu machen und selbst die Weltherrschaft zu übernehmen. Durch ihre Flucht liegt der Teufel im Sterben und beginnt zu zerfallen. Nicky muss die beiden Teufelssöhne dazu bringen, aus einer magischen Flasche zu trinken, in die diese dann gesaugt werden.

Der Multimilliardär Preston Blake stirbt, als er den Mount Everest besteigt. Einziger lebender Nachkomme ist Longfellow Deeds, der damit Blakes Anteil am Unternehmen Blake Media erbt, der 49 Prozent der Aktien am Unternehmen entspricht. Deeds führt eine Pizzeria in Mandrake Falls, einem kleinen Ort in New Hampshire, und soll die geerbten Aktienanteile des Unternehmens an dessen Manager für die Summe von 40 Milliarden US-Dollar verkaufen.

Der Tierarzt Henry Roth lebt im US-Bundesstaat Hawaii und gilt als ein Frauenheld. Er vermeidet länger andauernde Beziehungen, bis er Lucy Whitmore kennenlernt, in die er sich verliebt. Bald stellt er fest, dass Lucy aufgrund eines Unfalls unter Amnesie leidet und in jeder Nacht den vorhergegangenen Tag vergisst. Ihr Vater und ihr Bruder täuschen ihr jeden Tag einen Tag vor, der auf den letzten Tag folgt, an den sie sich erinnern kann. Henry wirbt jeden Tag neu um Lucy. Eines Tages bekommt sie einen Strafzettel, weil die Zulassung ihres Autos vor Monaten abgelaufen ist. Sie ist zuerst überzeugt, es handle sich um einen Irrtum, dann erfährt sie die Wahrheit. Nachdem sie sich beruhigt hat, verbringt sie mit Henry einen angenehmen Tag.

Ex-Footballstar Paul „Wrecking“ Crewe ist nach einer unbewiesenen Profispielmanipulation gesellschaftlich geächtet. Als er eines Tages mit dem Bentley seiner Freundin betrunken durch San Diego rast, wird er nach einer Verfolgungsjagd durch die Polizei zu drei Jahren Gefängnis in der texanischen Einöde verurteilt. Gefängnisdirektor Hazen, ein Footballfan, möchte Crewe als Berater des Teams der Gefängniswärter anwerben, was dieser aber auf Anraten von Captain Knauer ablehnt. Allerdings kann Crewe den Direktor von der Bildung eines Gefangenenteams überzeugen, das als Vorbereitungsgegner in einem Spiel gegen die Gefängniswärter herhalten soll, um das Wärterteam, das in der Gefängnisliga schon seit fünf Jahren keinen Titel gewonnen hat, auf das erste Ligaspiel der Saison vorzubereiten. So wird Crewe zum Trainer und Quarterback des Gefangenenteams.

Nachdem sein Mitbewohner Josh ihr gemeinsames Mietgeld für philippinische Prostituierte ausgegeben hat, muss Alex, ein 35 Jahre alter Spieletester, einen neuen Platz zum Wohnen finden. Nach einem „Zwischenfall“ mit der Mutter seines Freundes Jeff, ist Alex gezwungen, zu seiner Großmutter zu ziehen. Um vor seinen jüngeren Kollegen nicht schlecht dazustehen, behauptet er, mit "drei heißen Mädels" zusammen zu wohnen, dabei wohnt er jedoch mit zwei weiteren älteren Damen zusammen, die mit seiner Großmutter in einer WG leben. Als Hobby entwickelt Alex sein eigenes Spiel namens "Demonic", das er seiner Großmutter vorführt und welches sie völlig in seinen Bann zieht.

Playboy Chuck Levine und der seit drei Jahren verwitwete Larry Valentine, ein alleinerziehender Vater zweier Kinder, sind befreundete, jedoch völlig unterschiedliche Feuerwehrmänner in Brooklyn. Eines Tages fällt dem bodenständigen Larry auf, dass er es versäumt hat, die erarbeiteten Pensionsansprüche seiner Frau auf die zwei gemeinsamen Kinder zu übertragen und so finanziell vorzusorgen. Seine Pensionskasse wäre aber bereit, seine Kinder als Begünstigte zu akzeptieren und diese somit finanziell abzusichern, wenn es ihm schnellstmöglich gelingt, eine neue Ehe einzugehen. Als Chuck bei einem gefährlichen Feuerwehreinsatz in Lebensgefahr gerät, rettet Larry ihm das Leben. Chuck ist Larry nicht nur dankbar, sondern fühlt sich ihm gegenüber nun auch verpflichtet.

Paul Blart ist Sicherheitsmitarbeiter in einem Einkaufszentrum. Er wäre gerne Polizist, ist jedoch durch die körperliche Prüfung gefallen, da er – nachdem er trotz seines Übergewichts einen Hindernisparcours überwunden hat – kurz vor der Ziellinie bewusstlos zusammenbricht. Blart hat Hypoglykämie und erleidet häufiger Schwächeanfälle, wenn er zu lange keine zuckerhaltigen Lebensmittel zu sich genommen hat. Seine Mutter und seine Tochter Maya versuchen ihn zu trösten, verweisen jedoch auch darauf, dass er immer noch keine Freundin hat. Sie drängen ihn zur Partnersuche im Internet, wobei in einem selbstgedrehten Video seine Fähigkeiten auf einem Segway vorgestellt werden, den er auf dem Weg zur Arbeit und im Einkaufszentrum ständig benutzt.

Kurz vor seiner Hochzeit erfährt der junge Arzt Danny Maccabee, dass ihn seine Braut schon mehrmals betrogen hat und ihn nur wegen seiner aussichtsreichen Karriere heiraten will – die Hochzeit platzt. Als sich Danny später in einer Bar betrinken will und dabei seinen Ehering am Finger angesteckt hat, merkt er, dass er mit diesem Ring leicht das Vertrauen von Frauen erwerben kann. In den folgenden Jahren wird genau dies seine Masche: Er spielt den unglücklich verliebten Ehemann, der Trösterinnen findet – für genau eine Nacht. Mehr will er auch gar nicht, da er auf diese Weise nicht von einer Frau enttäuscht werden kann.

Hollywood-Agent Lenny ist mit seiner Familie in seine alte Heimatstadt in Neuengland zurückgezogen, um seinen Kindern ein normales Leben zu ermöglichen. Seine Jugendfreunde Eric, Kurt und Marcus sowie ihre alten Rivalen um Dickie Bailey wohnen ebenfalls noch dort und sind hier beruflich tätig. Allerdings gibt es auch hier Probleme, denn neben den Schwierigkeiten seiner Söhne Greg und Keith, sich mit Mädchen zu verabreden, möchte Lennys Frau Roxanne gerne noch ein viertes Kind, was ihm seine Freunde aber ziemlich schlechtmachen. Marcus muss noch dazu mit einem unehelichen Sohn namens Braden zurechtkommen, den er bis vor kurzem nicht einmal kannte und der fürs Erste nicht sehr gut auf ihn zu sprechen ist.

Jim ist nach dem Krebs-Tod seiner Frau alleinerziehender Vater von drei Mädchen: Lou, Larry und Espn (die er nach dem Fernsehsender ESPN benannt hat). Der Leiter einer Filiale einer Sportartikel-Kette hat erstmals seit Jahrzehnten eine Verabredung mit einer unbekannten Frau. Als Treffpunkt hat er sich das Fastfood-Restaurant Hooters ausgesucht, wo er auf Lauren trifft. Die ist mit ihrer Firma Closet Queens selbständige Schrank-Organisatorin und seit kurzem geschieden, nachdem ihr Mann sie mit einer anderen Frau betrogen hatte. Ihr Ex-Mann kümmert sich jedoch nicht mehr um ihre beiden Söhne Tyler und Brendan, sodass sie ebenfalls alleinerziehend ist.