Andie kommt aus einfachen Verhältnissen und besucht eine Schule, auf die hauptsächlich Kinder wohlhabender Eltern gehen. Ihre Kleidung kauft Andie im Second-Hand-Laden, was ihr herablassende Bemerkungen ihrer reichen Mitschüler einbringt. Sie arbeitet mit ihrer Freundin Iona nebenbei in einem Plattenladen. Dort lernt sie Blane kennen, der aus guten Verhältnissen stammt. Sie verabreden sich zu einem Date. Dies verärgert „Duckie“ Dale, der aus der gleichen Gesellschaftsschicht wie Andie stammt und schon lange ein Auge auf sie geworfen hat. Bei einem zweiten romantischen Date lädt Blane Andie dazu ein, mit ihm auf den Abschlussball zu gehen.

Ferris Bueller, Liebling seiner Mitschüler und Feindbild der Lehrer, ist im letzten Jahr an der High School. Er ist ein wahrer Spezialist im Vortäuschen diverser Krankheiten, um so den lästigen Schulunterricht zu umgehen. Er ist der Meister des Blaumachens. Eines schönen Morgens beschließt er, statt der Schulpflicht seiner Sehnsucht nach Freiheit nachzugehen und täuscht seinen Eltern eine Erkrankung vor. Nach überzeugender Schauspielerei ist der Weg für einen Trip durch Chicago frei. Es fehlen nur noch sein bester Freund Cameron Frye, ein neurotischer Hypochonder, und Ferris’ Freundin Sloane. Nach anfänglichen Schwierigkeiten überredet Ferris seinen Freund Cameron, sich ihm anzuschließen. Die beiden können Sloane mit der Vortäuschung einer plötzlich verstorbenen Großmutter aus dem Literaturunterricht loseisen.

Sonny genießt sein Leben in Wohlstand, den er erlangte, weil ihm vor ein paar Jahren ein Taxi über den Fuß gefahren ist und ihm das Gericht eine großzügige Rente von 200.000 Dollar zugesprochen hat. Die meiste Zeit sitzt er in seinem New Yorker Apartment mit seinem besten Freund, dem Pizzabäcker Nazo. Eines Tages steht der kleine Julian vor Sonnys Tür. Der Junge ist ein Unfall von Sonnys Wohnpartner Kevin, der sich zurzeit in China aufhält. Sonny beschließt kurzerhand, den Jungen aufzunehmen, um damit seiner Freundin Vanessa, die ihn wegen seines mangelnden Ehrgeizes verlassen hat, sein Verantwortungsbewusstsein zu beweisen.

Ben Walker entschied vor 15 Jahren, seine große College-Liebe Wendy zu verlassen – und damit letztlich auch seinen Glauben zu verleugnen – um eine einträgliche Karriere als Geschäftsmann zu machen. Anstelle eines Doktors in Theologie (DTh) und einem Abschluss in Biblischer Archäologie im Nebenfach, schloss er die Harvard Business School als Klassenbester ab.

Nicht überall auf der Welt feiert man Weihnachten im Überfluss, nicht überall liegen Dutzende teure Geschenke unter dem Weihnachtsbaum, nicht überall sind es glückliche Familien, die in der Lage sind, ihren Kindern eine tolles Fest zu bereiten. Mutter Martha Evans ist so eine Mutter, die alles für ihre Kinder tun würde, doch immer wieder Stolperfallen vor die Füße geworfen bekommt.