Der sechzigjährige Gelegenheitsarbeiter Sully lebt in einer Kleinstadt. Obwohl er sich mit den meisten seiner Mitmenschen gut versteht, scheint es, als hätte er sich viele Chancen des Lebens entgehen lassen. Vor fast dreißig Jahren verließ er seine Frau und seinen kleinen Sohn Peter, zu dem er nie eine nähere Beziehung aufbauen konnte. Seitdem lebt er bei seiner ehemaligen Lehrerin Miss Beryl zur Miete. Mit seinem Boss Carl befindet er sich in einem ständigen Streit, sodass dieser ihm kaum einen brauchbaren Job überlässt. Beide führen eine Art Privatkampf um eine Schneefräse. Außerdem ist Sully in Carls Frau Toby verliebt, die dieser ständig betrügt.

Ein Jahr nachdem Ted und seine Freundin Tami-Lynn geheiratet haben, streiten sie unentwegt. Als Lösung des Problems schlägt eine Arbeitskollegin vor, dass die beiden ein Kind bekommen sollten. Begeistert von der Idee versucht Ted einen passenden Samenspender zu finden. Nachdem Sam J. Jones abgelehnt hat, da er nur noch über ein einziges Spermium verfügt, das er als Proteinreserve behalten will und ein Samenraub von Tom Brady misslingt, bietet John an, der Spender zu werden. Tatsächlich war er Teds erste Wahl; er zögerte jedoch, da John noch immer nicht über seine Scheidung von Lori hinweg ist.

Tom Brand ist ein bedeutender Wirtschaftsmagnat in New York City, dessen Workaholic- Einstellung seine erste Ehe mit Madison ruinierte und eine Kluft zwischen ihm und seinem erwachsenen Sohn David verursachte, der jetzt für ihn arbeitet und nach seiner Zustimmung strebt. Er lebt jetzt mit seiner zweiten Frau Lara, die etwas toleranter gegenüber der Tatsache ist, dass er nie zu Hause ist, und seiner Tochter Rebecca zusammen. Sein gleichnamiges Unternehmen FireBrand steht kurz vor dem Abschluss seiner bislang größten Errungenschaft: dem höchsten Wolkenkratzer der nördlichen Hemisphäre, der das neue Hauptquartier sein wird. In der Eröffnungsszene springt er aus einem Flugzeug und landet auf dem neuen Wolkenkratzer. Sein Sohn, der sein Assistent ist, bleibt im Flugzeug und weigert sich zu springen.

Der Unternehmer Norman Oppenheimer führt in New York ein einsames Leben im Schatten von Macht und Geld. Er nutzt trotz seines fortgeschrittenen Alters jede Gelegenheit und Verbindung, um seine soziales Netzwerk aus einflussreichen Personen auszubauen, die er aber eigentlich gar nicht kennt, und seinen sozialen Status zu verbessern, denn noch immer träumt er vom großen Erfolg. Als selbsternannter Macher vermakelt er sein ausgedehntes Netzwerk an Freunde und Bekannte. Oppenheimer trägt stets den gleichen Kamelhaar-Mantel über seinem eleganten schwarzen Anzug, eine graue, flache Mütze und eine Tasche, aus der seine Telefonohrstöpsel ragen.