Der Film beginnt damit, dass ehemals Vertraute von „Whitey“ Bulger und Mitglieder der Winter Hill Gang vor dem FBI aussagen, um als Kronzeugen Strafmilderung zu erhalten. Der irischstämmige James „Whitey“ Bulger (auch Jimmy) ist Anführer der Winter Hill Gang, einer kleineren kriminellen Bande, die im südlichen Boston in den späten 1970er und frühen 1980er Jahren Geld mit Drogenhandel, Erpressung, Glücksspiel, Schutzgeld, Kidnapping und Mord verdient. Die Gang agiert mit großer Brutalität und Kompromisslosigkeit gegen Widersacher (auch intern) und rivalisiert mit der italienischen Mafia La Cosa Nostra im nördlichen Boston. Unter den Bürgern im sozial schwachen Teil Bostons wird Bulger, der leicht psychopathische Züge aufweist, jedoch geachtet und gemocht. Gleichzeitig ist Bulger ein fürsorglicher Familienvater, der gemeinsam mit seiner Frau einen Sohn großzieht. Sein jüngerer Bruder William „Billy“ Bulger ist ein erfolgreicher Politiker im Bundesstaat Massachusetts.

Der Trapper Hugh Glass und sein Sohn Hawk, dessen Mutter eine Pawnee war, ziehen um das Jahr 1823 mit einer Expedition der Rocky Mountain Fur Company durch das Gebiet der heutigen Bundesstaaten North Dakota und South Dakota. Als eine Gruppe Arikaree-Indianer die Expedition angreift, müssen die Männer unter schweren Verlusten die Flucht antreten und viele ihrer erbeuteten Felle zurücklassen. Nur ein knappes Drittel der Männer kann sich auf ihr Boot retten und stromabwärts fliehen.

Ray McElrathbey ist ein Neuling an der Clemson University, der für sein Team, die Tigers, ein Fußballstipendium erhalten hat. Er wird schnell in das Leben auf dem Campus hineingestoßen, als er versucht, seine Schularbeit und seine Fußballkarriere in Einklang zu bringen. Er erhält zahlreiche Anrufe von seinem jüngeren Bruder Fahmarr, versucht ihn jedoch zu ignorieren, um zu lernen. Er interessiert sich schnell für den Sportjournalisten Kaycee Stone und stößt gleichzeitig mit Fußballkapitän Keller auf Köpfe. Eines Tages erfährt Ray, dass Fahmarr nicht bei ihrer Mutter Tonya zu Hause ist, und rast über das Wochenende nach Hause, um festzustellen, dass ihre Mutter einen Rückfall erlitten hat und Fahmarr bei einem ehemaligen Bekannten gewohnt hat, der vermutlich ein Händler ist. Ray bringt Fahmarr zu den Kinderbetreuungseinrichtungen und beschließt, ihn aufzunehmen, angesichts der Aussicht, Fahmarr an das System zu verlieren.wenn auch vorübergehend, damit Tonya sich in einem Monat erholen kann.