Lee Simon ist Schriftsteller, der nach zwei erfolglosen Romanen mit Reiseberichten und insbesondere mit Geschichten über Prominente sein Geld verdient. Nach der Scheidung von seiner Frau, die er früh geheiratet hatte, ist er ständig auf der Suche nach Erfolg, Sex und der Frau fürs Leben. Er versucht, an die Filmdiva Nicole und ein gefeiertes Supermodell heranzukommen oder dem jungen, egozentrischen Schauspieler Brandon sein Drehbuch schmackhaft zu machen. Als er seiner aktuellen Freundin Bonnie bei deren Einzug in seine Wohnung gesteht, dass er eigentlich die Schauspielerin Nola liebt, vernichtet sie seinen dritten, nahezu vollendeten Roman, der ihm endlich den Durchbruch bringen sollte. Da auch Nola ihn verlässt, steht Lee Simon am Ende mit leeren Händen da.

Die Maxime des erfolgreichen Versicherungsdetektivs für gestohlenen Schmuck und Kunstwerke C. W. Briggs (Woody Allen) ist, „man müsse selbst ein Dieb sein, um einen Dieb fangen zu können“. Die kurz zuvor eingestellte, ihm übergeordnete Effektivitätsexpertin Betty Ann Fitzgerald (Helen Hunt) soll das Ablagesystem der Versicherung erneuern. An diese Neuerung möchte sich Briggs aber nicht gewöhnen, da er bisher mit seinem altbewährten System durchaus erfolgreich gewesen ist. Betty Ann hat ein Verhältnis mit ihrem gemeinsamen Vorgesetzten Chris Magruder (Dan Aykroyd). Ihre gegenseitige Abneigung tragen Briggs und Fitzgerald in scharfzüngigen Wortgefechten in einem offenen Schlagabtausch aus.