Der Film spielt in New York am Ende der zwanziger Jahre. Leonard Zelig besitzt eine besondere Eigenschaft: Durch seine Unsicherheit gegenüber anderen Leuten passt er sich mental und physisch an die jeweilige Umgebung an. In der Nähe von Gangstern wird er z. B. selbst zum Gangster. Er wird durch diese Eigenschaft als menschliches Chamäleon weltbekannt. Neben anderen Wissenschaftlern nimmt sich die Psychiaterin Dr. Eudora Fletcher des Falles an. Sie verliebt sich in ihn und heilt ihn durch intensive Therapie kurzfristig. Erneut problematisch wird die Situation, als Zeligs Vergangenheit immer mehr in den öffentlichen Fokus gerät.

New York in den 1870er-Jahren: Der aus gutem Hause kommende Anwalt Newland Archer ist verlobt mit der hübschen und freundlichen May Welland, einer standesgemäßen Partie. Er beginnt sein geplantes Leben zu hinterfragen, als Mays Cousine, die schöne Gräfin Ellen Olenska, aus Europa nach New York reist und für gesellschaftliches Aufsehen sorgt. Ellen hat ihren ausfallend werdenden Ehemann, einen polnischen Grafen, verlassen, was sie auch in der New Yorker Elite zu einer Außenseiterin macht und ihre Familie einen offenen Skandal fürchten lässt. Insbesondere Archer bemüht sich bei den anderen angesehenen Familien New Yorks um eine freundliche Aufnahme Ellens in ihrer Mitte. Dabei verliebt er sich leidenschaftlich in die unkonventionelle Ellen und beginnt an der New Yorker Gesellschaft, ihrer Moral und ihren Ansichten zu zweifeln.

Der Anwalt Billy Halleck, der nach einem Abendessen mit seiner Frau Heidi, die ihn während der Autofahrt oral befriedigt, eine alte Zigeunerin überfährt, wird in einem anschließenden Verfahren durch den befreundeten Richter Carry Rossington freigesprochen. Auch der örtliche Polizeichef Duncan Hopley hatte das Verfahren gegen den Anwalt behindert und die Zigeuner der Stadt verwiesen.Der Vater der Toten, Tadzu Lempke, belegt Billy auf den Stufen zum Gerichtsgebäude mit einem Fluch. Fortan verliert der übergewichtige Billy Halleck jeden Tag an Gewicht. Anfangs freut er sich über die Ergebnisse seiner „Diät“, doch schnell schwenkt seine Freude in Angst um. Mehrere ärztliche Untersuchungen liefern keine Erklärungen für die Gewichtsabnahme des Anwalts. Gemeinsam mit dem Hausarzt Houston versucht seine Frau Heidi, Billy für verrückt zu erklären und in eine Klinik einzuweisen, die mehr über sein Abmagern in Erfahrung bringen soll.

Lee Simon ist Schriftsteller, der nach zwei erfolglosen Romanen mit Reiseberichten und insbesondere mit Geschichten über Prominente sein Geld verdient. Nach der Scheidung von seiner Frau, die er früh geheiratet hatte, ist er ständig auf der Suche nach Erfolg, Sex und der Frau fürs Leben. Er versucht, an die Filmdiva Nicole und ein gefeiertes Supermodell heranzukommen oder dem jungen, egozentrischen Schauspieler Brandon sein Drehbuch schmackhaft zu machen. Als er seiner aktuellen Freundin Bonnie bei deren Einzug in seine Wohnung gesteht, dass er eigentlich die Schauspielerin Nola liebt, vernichtet sie seinen dritten, nahezu vollendeten Roman, der ihm endlich den Durchbruch bringen sollte. Da auch Nola ihn verlässt, steht Lee Simon am Ende mit leeren Händen da.

Die Maxime des erfolgreichen Versicherungsdetektivs für gestohlenen Schmuck und Kunstwerke C. W. Briggs (Woody Allen) ist, „man müsse selbst ein Dieb sein, um einen Dieb fangen zu können“. Die kurz zuvor eingestellte, ihm übergeordnete Effektivitätsexpertin Betty Ann Fitzgerald (Helen Hunt) soll das Ablagesystem der Versicherung erneuern. An diese Neuerung möchte sich Briggs aber nicht gewöhnen, da er bisher mit seinem altbewährten System durchaus erfolgreich gewesen ist. Betty Ann hat ein Verhältnis mit ihrem gemeinsamen Vorgesetzten Chris Magruder (Dan Aykroyd). Ihre gegenseitige Abneigung tragen Briggs und Fitzgerald in scharfzüngigen Wortgefechten in einem offenen Schlagabtausch aus.