Die Handlung dreht sich um die Jugendbande Drapes und ihre Gegner, die Squares (englisch für ‚Spießer‘) im Baltimore der 1950er. Cry-Baby Walker, der Anführer der Drapes, und Allison, die Freundin von Baldwin, dem Anführer der Squares, verlieben sich und versetzen die Stadt in Aufruhr. Nach einer von den Squares angezettelten Schlägerei zwischen den beiden Gruppen wird Cry-Baby verhaftet. Er muss als jugendlicher Straftäter bis zu seinem 21. Geburtstag in einer Jugendstrafanstalt arbeiten. Dort erfährt er, dass Allison ihn für einen Lügner hält, da ein anderes Mädchen vor der Presse behauptet hat, seine Freundin zu sein und ein Kind von ihm zu erwarten.

Die Geschichte wird zum Teil aus der Perspektive der komatös im Krankenhaus liegenden Sunny von Bülow in Rückblenden erzählt. Der dänische Adelige Claus von Bülow heiratet seine Affäre, die vermögende Sunny. Die Ehe befindet sich jedoch schon bald in der Krise. Claus hat neben regelmäßigen Treffen mit Prostituierten eine Affäre mit einer gesellschaftlich hochgestellten Dame. Sunny konsumiert derweil regelmäßig Drogen und übermäßig Alkohol.

1988 nimmt Dottie Hinson an der Eröffnung der neuen All-American Girls Professional Baseball League (AAGPBL) in der Baseball Hall of Fame teil . Sie sieht viele ihrer ehemaligen Teamkollegen und Freunde, die einen Rückblick auf 1943 veranlassen. Als der Zweite Weltkrieg die Major League Baseball zu schließen droht, überreden Bonbon-Magnat und Cubs- Besitzer Walter Harvey seine Mitbesitzer, eine Frauenliga zu finanzieren. Ira Lowenstein wird beauftragt, Ernie Capadino wird ausgeschickt, um Spieler zu rekrutieren. Capadino nimmt an einem Softball-Spiel der industriellen Liga im ländlichen Oregon teil und mag das, was er in Dottie sieht, dem Fänger einer lokalen Molkereimannschaft. Dottie lehnt Capadinos Angebot ab und freut sich über ihr einfaches Farmleben, während sie darauf wartet, dass ihr Ehemann Bob aus dem Krieg zurückkommt.

Der Argentinier Ernesto „Che“ Guevara trifft in Mexico 1956 auf den Revolutionär Fidel Castro. Gemeinsam mit einigen Genossen reisen sie im November 1956 nach Kuba. Der Argentinier wird zum Comandante, dem Befehlshaber einer Einheit der Guerillakämpfer. Nach einem etwa zweijährigen Kampf übernehmen die Revolutionäre die Macht. Der erste Teil dieser Biografieverfilmung endet mit dem für die Guerilleros bedeutenden Sieg in Santa Clara, der bisherige Machthaber Fulgencio Batista hat sich abgesetzt und der Weg nach Havanna ist frei.

Katharine „Kay“ Graham hatte den Job nie gewollt, doch nach dem Tod ihres Mannes muss sie den Posten als Chefin der renommierten Washington Post und Vorstandsvorsitzenden des Verlages übernehmen. Dies ist in dem von Männern dominierten Vorstand keine leichte Aufgabe, und anfänglich bringt sie in den Sitzungen kein Wort heraus. Die Washington Post plant ihren Börsengang. Eines Tages im Jahr 1971 landen geheime und brisante Informationen auf dem Schreibtisch von Ben Bradlee, dem Chefredakteur der Washington Post. Diese waren zuvor bereits der New York Times zugespielt worden. Es geht in den von einem Pentagon-Mitarbeiter kopierten Unterlagen um die Verschleierung von Informationen darüber, dass der Vietnam-Krieg aus anderen als den bislang bekannten Gründen begonnen wurde und nicht zu gewinnen sei. Dies hatten der amtierende Präsident und seine drei Vorgänger stets verschwiegen.