Mac und Kelly Radner sind in Erwartung eines zweiten Babys und versuchen ihr Haus zu verkaufen, um so Geld für ein neues, größeres Haus zu bekommen. Das Paar Jessica und Eric Baiers zeigt sich sehr interessiert an dem Haus und schließt mit ihnen einen Escrow-Vertrag, nach welchem der Kauf erst nach einer Frist von 30 Tagen zustande kommt. Die Baiers planen deshalb, in der Zwischenzeit immer mal wieder vorbeizuschauen. Teddy Sanders organisiert mit Mitgliedern seiner ehemaligen Fraternity Delta Psi Beta ein Abendessen, bei welchem sich herausstellt, dass all seine Freunde etwas aus ihrem Leben gemacht haben und etwas erreicht haben. Nachdem Teddys bester Freund Pete einen Heiratsantrag erhält und zusagt und Teddy danach auch noch bittet auszuziehen, ist Teddy zutiefst betrübt.

Los Angeles, im Februar 1969: Schauspieler Rick Dalton, der in den 1950ern mit der Westernserie Bounty Law zum Fernsehstar wurde, äußert gegenüber seinem besten Freund und Stuntdouble Cliff Booth, dass er Angst um seine Karriere habe, da er nur noch für die Rolle des Schurken besetzt wird. Booth, ein Kriegsveteran, der mit seinem Pitbull Brandy in einem Trailer lebt, fährt Dalton durch die Stadt und assistiert ihm bei allen möglichen Arbeiten, da er angeblich seine Frau umgebracht hat und deswegen keine anderen Jobs mehr findet. Zur selben Zeit ziehen die Schauspielerin Sharon Tate und ihr Ehemann Roman Polański in Daltons Nachbarhaus ein. Dalton stellt sich vor, wie er sich mit dem Paar anfreunden und seine Karriere dadurch auffrischen könnte. Am selben Abend besuchen Tate und Polański gemeinsam mit Jay Sebring eine Party auf der Playboy Mansion, an der zahlreiche andere Prominente wie Steve McQueen teilnehmen.