Die New Yorker Headhunterin Jamie vermittelt den Artdirector Dylan aus Los Angeles an die GQ. Damit Dylan den Job annimmt, muss sie ihn überzeugen, dass New York eine tolle Stadt ist. Als sie ihm schließlich einen Flashmob auf dem Times Square zeigt, sagt er zu. Da Dylan keine Freunde in New York hat, freundet er sich mit Jamie an. Sie stellen fest, dass ihnen beiden der Sex fehlt, sie jedoch keine Gefühle und keine Beziehung haben wollen, da sie darin früher schlechte Erfahrungen gemacht haben. Also beschließen die beiden, lediglich eine Sexbeziehung zu pflegen. Jamie beendet dieses Arrangement jedoch nach einiger Zeit wieder, da sie eine richtige Beziehung haben möchte. Sie lernt den Arzt Parker kennen und erklärt diesem, dass sie eine „Fünf-Date-Regel“ hat, d. h. dass sie erst nach dem fünften Date mit ihm schlafen kann. Doch als sie nach dem fünften Date mit Parker schläft und er am nächsten Morgen die Wohnung fluchtartig verlässt, beendet sie die Beziehung wieder.