Die Handlung dreht sich um die Jugendbande Drapes und ihre Gegner, die Squares (englisch für ‚Spießer‘) im Baltimore der 1950er. Cry-Baby Walker, der Anführer der Drapes, und Allison, die Freundin von Baldwin, dem Anführer der Squares, verlieben sich und versetzen die Stadt in Aufruhr. Nach einer von den Squares angezettelten Schlägerei zwischen den beiden Gruppen wird Cry-Baby verhaftet. Er muss als jugendlicher Straftäter bis zu seinem 21. Geburtstag in einer Jugendstrafanstalt arbeiten. Dort erfährt er, dass Allison ihn für einen Lügner hält, da ein anderes Mädchen vor der Presse behauptet hat, seine Freundin zu sein und ein Kind von ihm zu erwarten.

Brooklyn. Harry Black ist ein Mitarbeiter der lokalen Gewerkschaft und prahlt gern mit den Räumen und den Spesengeldern, welche die Gewerkschaft ihm zur Verfügung stellt. Bei einer Straßenschlägerei lernt er neue Freunde kennen. Obwohl er verheiratet und Vater eines Säuglings ist, besucht er mit ihnen eine Transvestitenparty. Dort entdeckt er, der seine Frau stets zurückgewiesen hatte, endlich seine Homosexualität und beginnt eine Affäre mit einem androgynen Dandy namens Regina.