Der reiche Investmentbanker James King muss wegen Betrugs für 10 Jahre unschuldig ins Gefängnis. Er erhält jedoch noch einen Monat Zeit, um seine Angelegenheiten zu regeln. Da er Angst vor der Zeit in der Haftanstalt hat, versucht er, sich darauf vorzubereiten. Aus diesem Grund heuert er den Autowäscher Darnell Lewis an, der ihn für das Leben im Gefängnis abhärten soll. Er engagiert ihn, da er die sich später als falsch herausstellende Vermutung hat, dass Darnell schon Erfahrungen im Gefängnis gemacht hat, da er schwarz ist und eine schlechte Ausbildung vorzuweisen hat. Vorurteile wie diese lernt er jedoch während des Trainings abzulegen. Im Training wird ihm unter anderem auch beigebracht, sich zu verteidigen, Oralsex auszuüben und einige andere hilfreiche Fähigkeiten zu erhalten, um während der Haft überleben zu können.

Dalton Trumbo ist ein sehr begabter Drehbuchautor aus Hollywood. Als Mitglied der Kommunistischen Partei der USA verachten ihn jedoch während des Kalten Kriegs viele Größen der Entertainment-Branche, die eine anti-sowjetische Einstellung haben, wie zum Beispiel Kolumnistin Hedda Hopper und Schauspieler John Wayne. Als einer der Hollywood Ten wird Trumbo vor den Kongress der Vereinigten Staaten geladen, um sich vor dem Komitee für unamerikanische Umtriebe zu Vorwürfen der kommunistischen Propaganda in Hollywood-Filmen zu äußern. Die Hollywood Ten, so auch Trumbo, verweigern jedoch eine direkte Aussage, da sie der Meinung sind, dass der Oberste Gerichtshof eine etwaige Verurteilung wegen Missachtung der Staatsgewalt durch den Kongress widerrufen wird. Als jedoch unerwartet ein Richter des Obersten Gerichtshofes durch einen deutlich konservativ eingestellten ausgetauscht wird, wird jeder der Hollywood Ten zu Freiheitsentziehung verurteilt.