Samantha hat ihren sechzehnten Geburtstag. Jedoch muss die Zehntklässlerin feststellen, dass ihre gesamte Familie diesen über den Vorbereitungen für die Hochzeit ihrer Schwester Ginny, die am folgenden Tag stattfinden soll, vergessen hat. Frustriert geht sie in die Schule, wo sie mit ihrer Freundin Randy geheime Briefe austauscht und dabei gesteht, dass sie hoffnungslos in den älteren und unerreichbar scheinenden Jake verliebt ist. Dieser erhält durch einen Zufall ihren Brief und beginnt, sich für Samantha zu interessieren – auch da Jake seine Beziehung zu der schönen, aber nur an Partys und Luxus interessierten Caroline nicht mehr zufriedenstellt. Auf der Busfahrt nach Hause versucht Farmer Ted, ein nerdiger Neuntklässler, sein Image durch Annäherungsversuche an Samantha aufzupolieren. Trotz ständiger Zurückweisungen fordert er sie auf, abends doch zum Tanz in der Schulsporthalle zu kommen.

Der junge Weiße Eugene studiert klassische Gitarre an dem Juilliard School performing arts conservatory in New York City. Sein Herz gehört jedoch dem Blues der 30er und 40er Jahre. Durch Recherchen findet er einen alten Bluesmusiker dieser Zeit, den schwarzen Bluesharp-Spieler Willie Brown, der sich in einem Altenheim für Strafgefangene befindet. Eugene nimmt einen Job als Reinigungskraft an, um Kontakt zu Willie zu bekommen. Er möchte von ihm Hilfe bei der Suche nach einem verschollenen Song von Blueslegende Robert Johnson.

Der Cartoonist Gus Kubicek erholt sich von einer Behandlung des Hodgkin-Lymphoms. Durch Strahlen- und Chemotherapie blass, aufgedunsen und kahlköpfig, lebt er mit seinem Jack Russell Terrier in selbst gewählter Einsiedelei. Seine Schwester Lizzie Potts schreibt sehr erfolgreich schwülstige Liebesromane unter dem Pseudonym Viveca Lamoureux und sorgt sich um das Liebesleben ihres jüngeren Bruders. Sie versucht ihn mit der Journalistin Emily Pear zusammenzubringen. Das erste von ihr arrangierte Date der beiden endet jedoch desaströs: Gus verliebt sich in Emily und blamiert sich gleichzeitig bis auf die Knochen.