Der junge Weiße Eugene studiert klassische Gitarre an dem Juilliard School performing arts conservatory in New York City. Sein Herz gehört jedoch dem Blues der 30er und 40er Jahre. Durch Recherchen findet er einen alten Bluesmusiker dieser Zeit, den schwarzen Bluesharp-Spieler Willie Brown, der sich in einem Altenheim für Strafgefangene befindet. Eugene nimmt einen Job als Reinigungskraft an, um Kontakt zu Willie zu bekommen. Er möchte von ihm Hilfe bei der Suche nach einem verschollenen Song von Blueslegende Robert Johnson.

Harry und Sally, die beide ihren College-Abschluss 1977 in Chicago gemacht haben, lernen sich auf einer gemeinsamen Autofahrt nach New York kennen. Die Reise stellt sich als wenig harmonisch heraus, da beide ständig unterschiedlicher Meinung sind. So ist Harry der Meinung, Männer und Frauen könnten niemals Freunde sein, weil ihnen immer der Sex dazwischen komme. Sally widerspricht dieser Auffassung. In New York angekommen (nahe dem Washington Square Arch), trennen sie sich auch sofort wieder.