Reuben Tishkoff möchte auf seine alten Tage noch einmal richtig investieren: Gemeinsam mit Casinoinhaber Willy Bank will er ein neues Hotelcasino in Las Vegas errichten. Willy Bank betrügt ihn aber, woraufhin Reuben einen Herzinfarkt erleidet. Die Gang um Danny Ocean beschließt, Reuben zu rächen, indem sie die Spielautomaten und Spieltische in Banks neuem Casino manipulieren. Sie planen, das mit künstlicher Intelligenz ausgestattete Casino-Überwachungssystem Greco drei Minuten lang durch eine Magnetfeldröhre auszuschalten. Dabei sollen soviele Casinogäste wie möglich in kurzer Zeit große Summen gewinnen können. Anschließend soll mit einer Tunnelbohrmaschine ein künstliches Erdbeben ausgelöst werden, wodurch alle Gewinner samt ihren Gewinnen das Casino dank einem im Vorfeld initiierten Evakuierungsplan – der sogenannten „Exit-Strategie“ – unbehelligt verlassen können.

Zwei Tage vor der Hochzeit mit seiner großen Liebe Tracy bricht Doug mit seinen Freunden zu einem Junggesellenabschied nach Las Vegas auf. Neben dem Zahnarzt Stu, der vor seiner dominanten Freundin Melissa behauptet, zu einer Weinverkostung zu fahren und dem verheirateten, aber gelangweilten Lehrer und Vater Phil schließt sich ihnen auch Dougs zukünftiger Schwager Alan an.

Phil und Claire Foster sind ein Ehepaar aus New Jersey, er arbeitet als angestellter Steuerberater, sie als freiberufliche Immobilienmaklerin. Als ihre Freunde Brad und Haley sich scheiden lassen wollen, merken sie, dass auch ihre Ehe eingefahren ist. Auch ihre wöchentlichen Ausgehabende (Date Night) sind längst zur Routine geworden.

Los Angeles, im Februar 1969: Schauspieler Rick Dalton, der in den 1950ern mit der Westernserie Bounty Law zum Fernsehstar wurde, äußert gegenüber seinem besten Freund und Stuntdouble Cliff Booth, dass er Angst um seine Karriere habe, da er nur noch für die Rolle des Schurken besetzt wird. Booth, ein Kriegsveteran, der mit seinem Pitbull Brandy in einem Trailer lebt, fährt Dalton durch die Stadt und assistiert ihm bei allen möglichen Arbeiten, da er angeblich seine Frau umgebracht hat und deswegen keine anderen Jobs mehr findet. Zur selben Zeit ziehen die Schauspielerin Sharon Tate und ihr Ehemann Roman Polański in Daltons Nachbarhaus ein. Dalton stellt sich vor, wie er sich mit dem Paar anfreunden und seine Karriere dadurch auffrischen könnte. Am selben Abend besuchen Tate und Polański gemeinsam mit Jay Sebring eine Party auf der Playboy Mansion, an der zahlreiche andere Prominente wie Steve McQueen teilnehmen.