Jules Ostin, Gründerin und CEO eines E-Commerce-Modeunternehmens in New York, stellt im Rahmen eines Gemeindeprojektes den 70-jährigen Witwer Ben Whittaker als Praktikanten ein. Allerdings hat sie nur ihre Arbeit im Kopf und geht nicht auf den Senior ein. Ben muss sich mit modernen Arbeitsmethoden und Technologie auseinandersetzen. Dabei helfen ihm einige der anderen Mitarbeiter, zu denen er wegen seiner besonderen Art einen guten Draht bekommt. Einen anderen Praktikanten lässt Ben bei sich vorübergehend wohnen, weil er bei seinen Eltern ausziehen musste. Ben lernt auch die geschiedene Haus-Masseurin des Internet-Startups, Fiona, kennen und verliebt sich.

Ned Fleming ist zweifacher Familienvater und Inhaber der Druckerei Fleming Company in Detroit. Zusammen mit seiner Frau Barb und seinem fünfzehnjährigen Sohn Scotty plant er, seine Tochter Stephanie, welche an der Stanford University studiert, zu besuchen. Als die Familie dort eintrifft, stellen sie erstaunt fest, dass Stephanie mit einem milliardenschweren Jungunternehmer namens Laird Mayhew zusammen ist. Dieser stellt sich schon bald als vollkommen rüpelhaft und unverschämt heraus, was Ned dazu bringt einen regelrechten Hass gegen ihn zu entwickeln. Auch Stephanies Beteuerungen, dass Laird im Grunde ein netter Mensch sei und er sie glücklich mache, können Ned nicht umstimmen.