Der Herumtreiber und ehemalige Football-Star Hal Carter sucht in einer Kleinstadt in Kansas nach Arbeit. Dabei hofft er auf die Unterstützung seines alten Freundes Alan Benson. Als Hal am Labor Day in besagtem Ort eintrifft, sind die Einwohner mit den Vorbereitungen für ihr alljährlich stattfindendes Picknick beschäftigt. Mit seiner ehrlichen Art und seinem maskulinen Aussehen bringt Hal die Gemüter der Frauen schnell in Aufruhr. Selbst die altjungferliche Lehrerin Rosemary ist vom rauen Hal umgehend angetan. Beim gemeinsamen Picknick begegnet Hal Alans Verlobter, der Lokalschönheit Madge. Beide fühlen sich sofort zueinander hingezogen, sehr zum Missfallen des eifersüchtigen Alan und von Madges besorgter Mutter Flo. Als sich die Situation zuspitzt und Alan Hal als Tunichtgut beschimpft, verlässt dieser das Picknick. Madge läuft ihm nach und versucht ihn zum Bleiben zu überreden. Dabei kommen sie sich näher.

Das Waisenkind Pollyanna wird in die Obhut seiner Tante Polly Harrington aufgenommen. Diese wohnt in einer herrschaftlichen Villa, wohingegen Pollyanna die Verhältnisse eines Missionarslebens in Britisch Westindien gewöhnt ist. Obwohl ihr neues Heim über viele ungenutzte Gästezimmer verfügt, wird Pollyanna in einer stickigen Dachkammer untergebracht. Ihre Tante begründet dies damit, dass sie es nicht gewöhnt sei, Kinderlärm im Haus zu haben, Pollyanna ist jedoch allein über den Umstand glücklich, ein eigenes Zimmer zu haben.

Der Film beginnt mit dem Londoner Straßenkünstler Bert, der den Zuseher zur Adresse Kirschbaumweg Nummer 17 geleitet. Dort wohnen die Banks, eine Familie, die das typische Leben der oberen Mittelschicht in England kurz vor dem Ersten Weltkrieg führt. George Banks ist Bankangestellter, Winifred Banks ist mit der Führung des Haushalts nicht ausgelastet und engagiert sich anderweitig. Anders als die meisten Frauen in dieser Lage verlegt sie sich aber nicht auf Wohltätigkeit, sondern kämpft als Suffragette. Um den Haushalt kümmern sich Dienstboten und um die Kinder Jane und Michael Kindermädchen – allerdings hat die letzte gerade frustriert das Handtuch geworfen, da die Kinder ihr im Park wieder einmal einfach davongelaufen sind.

Gus, Harry und Archie sind drei nominell glückliche Ehemänner mit Familien in einem Vorort von New York. Alle sind professionelle Männer, getrieben und erfolgreich. Die drei kennen sich seit ihrer Schulzeit. Sie sind zusammen aufgewachsen und hatten nun genug Zeit zu entdecken, dass ihre Jugend verschwindet und dass sie nichts tun können, um sie zu erhalten. Sie geraten in Konfrontation mit dieser Realität, als ihr bester Freund Stuart, der erste Freund ihrer schnell verschwindenden Jugend, plötzlich und unerwartet an einem Herzinfarkt stirbt.