James lebt mit seinen Eltern Ted und April Mitchum in einem Underground-Haus. James 'einzige Verbindung zur Außenwelt ist eine erzieherische Kindershow namens Brigsby Bear . James ist besessen von der Show, besitzt jede Episode auf VHS Tape und füllt den größten Teil seines Zimmers mit Erinnerungsstücken. Eines Nachts, während er sich auf das Dach schleicht, sieht James mehrere Polizeiautos, die sich dem Haus nähern, und wird von Ted und April weggebracht, die festgenommen werden.