Der Mafioso Sonny regiert 1960 eine Gegend in der Bronx, in der Nachbarschaft des jungen Calogero Agnello. Calogero und seine Freunde spielen nach der Schule immer auf der Straße und versuchen die Gangster nachzuahmen, die ihren Geschäften offen auf der Straße nachgehen. Calogeros Freunde sind bereits als Kinder Rassisten und hassen Schwarze. Als sie einem Bus mit einem Schwarzen nachjagen, bleibt Calogero kurz alleine und beobachtet dadurch, wie Sonny einen Mann scheinbar wegen eines Streits um einen Parkplatz erschießt. Er verrät diesen danach bei der Gegenüberstellung aber nicht an die Polizei. Sein Vater sagt ihm, dass er richtig gehandelt habe, und auch sein Beichtvater bestätigt ihm dies.

Der für den jährlich stattfindenden Weihnachtsumzug von Cole’s Kaufhaus engagierte „Weihnachtsmann“ Tony Falacchi ist angetrunken und muss kurz vor Beginn der Parade entlassen werden. Der vorbeikommende Kris Kringle hatte Falacchis Zustand bemerkt und wird von Dorey Walker, der Leiterin für Sonderaktionen des Kaufhauses, gebeten, den Weihnachtsmann zu spielen, weil es sonst gar keinen Weihnachtsmann auf der Parade geben würde. Kris Kringle erfüllt seine Aufgabe so gut, dass er von Cole’s als neuer Weihnachtsmann des Kaufhauses angestellt wird, dem die Kinder der Kunden ihre Wünsche mitteilen können.

Tommy DeVito erzählt, wie es mit der Band The Variety Trio mit seinem Bruder Nick DeVito und seinem Freund Nick Massi begann. Er entdeckt den Teenager Frankie Castelluccio, nimmt ihn unter seine Fittiche und lehrt ihn alles, was er weiß. Nick Massi übt mit Frankie Gesang, während Tommy zeitweise ins Gefängnis kommt. Frankie ändert seinen Nachnamen in Valli, er verliebt sich in Mary Delgado und heiratet sie. Musikalisch experimentiert die Band immer noch und ändert mehrfach Namen und Sound, aber ohne durchschlagenden Erfolg. Joe Pesci stellt Tommy den Sänger und Songschreiber Bob Gaudio vor, der sich als der perfekte vierte Mann für die Band herausstellt.

Bernie Madoff ist ein wohlhabender und erfolgreicher Investor. Der Geschäftsmann verwaltet den Reichtum wohlhabender Geschäftsleute, für die er durch Investitionen große Gewinne erzielt. Aus diesem Grund hat er in der Finanzwelt einen hervorragenden Ruf. Wenige wissen jedoch, dass Madoff ein Betrüger ist. Nur eine Handvoll Vertrauter, darunter auch seine rechte Hand Frank DiPascali, wissen, dass er das Vermögen seiner Kunden seit Jahren durch enormen Ponze-Betrug verschleiert hat. Selbst seine eigenen ehrgeizigen Söhne, Mark und Andrew, die Teil seines Unternehmens sind, sind sich des Milliardenbetrugs nicht bewusst.

Der irischstämmige Kriegsveteran Frank Sheeran arbeitet während der 1950er Jahre als Lastwagenfahrer und bessert sich sein Gehalt auf, indem er illegal einen Teil seiner Fleischladung an die Mafia verkauft. Dies führt dazu, dass Frank eines Tages wegen Diebstahls angeklagt, von dem Anwalt William „Bill“ Bufalino vertreten und dank dessen Cleverness freigesprochen wird. Wenig später stellt Bill Frank seinem Cousin Rosario „Russell“ Alberto Bufalino vor, dem Oberhaupt einer im Nordosten von Pennsylvania aktiven Mafiafamilie.

Im Jahr 2002 ist Dr. Frank Tassone Superintendent des Roslyn Union Free School District auf Long Island . Frank und die stellvertretende Superintendentin Pam Gluckin haben wichtige Verbesserungen im Distrikt überwacht. Die Roslyn High School wurde zur viertgrößten öffentlichen Schule des Landes. Die Leistung der Schule stimuliert die lokale Wirtschaft und erntet Belohnungen für den Schulratspräsidenten und Immobilienmakler Bob Spicer. Frank, der von Schülern und Eltern geliebt wird, behauptet, seine Frau vor einigen Jahren verloren zu haben, und lehnt Vorschüsse einiger lokaler Mütter ab. Er nimmt an einer Konferenz in Las Vegas teil und beginnt eine Affäre mit seinem ehemaligen Studenten Kyle Contreras.