Der für den jährlich stattfindenden Weihnachtsumzug von Cole’s Kaufhaus engagierte „Weihnachtsmann“ Tony Falacchi ist angetrunken und muss kurz vor Beginn der Parade entlassen werden. Der vorbeikommende Kris Kringle hatte Falacchis Zustand bemerkt und wird von Dorey Walker, der Leiterin für Sonderaktionen des Kaufhauses, gebeten, den Weihnachtsmann zu spielen, weil es sonst gar keinen Weihnachtsmann auf der Parade geben würde. Kris Kringle erfüllt seine Aufgabe so gut, dass er von Cole’s als neuer Weihnachtsmann des Kaufhauses angestellt wird, dem die Kinder der Kunden ihre Wünsche mitteilen können.

Lee Simon ist Schriftsteller, der nach zwei erfolglosen Romanen mit Reiseberichten und insbesondere mit Geschichten über Prominente sein Geld verdient. Nach der Scheidung von seiner Frau, die er früh geheiratet hatte, ist er ständig auf der Suche nach Erfolg, Sex und der Frau fürs Leben. Er versucht, an die Filmdiva Nicole und ein gefeiertes Supermodell heranzukommen oder dem jungen, egozentrischen Schauspieler Brandon sein Drehbuch schmackhaft zu machen. Als er seiner aktuellen Freundin Bonnie bei deren Einzug in seine Wohnung gesteht, dass er eigentlich die Schauspielerin Nola liebt, vernichtet sie seinen dritten, nahezu vollendeten Roman, der ihm endlich den Durchbruch bringen sollte. Da auch Nola ihn verlässt, steht Lee Simon am Ende mit leeren Händen da.

Cameron James verliebt sich an seiner neuen Schule, der Padua High, in die hübsche Bianca Stratford, deren Lieblingsbeschäftigung es ist, sich mit ihrer Freundin über die philosophischen Aspekte ihrer Designerklamotten zu unterhalten. Bianca ist allerdings mehr an dem Schönling und geistigen Tiefflieger Joey Donner interessiert. Sie darf aber ohnehin erst dann ausgehen, wenn ihre ältere Schwester Kat auch ein Date hat. Der Vater der Mädchen, ein Gynäkologe, hat diese Regel aus Angst vor einer ungewollten Schwangerschaft seiner Tochter festgelegt. Kat ist an der Schule als widerspenstige Kratzbürste bekannt, folglich geht ihr Vater davon aus, dass sie keine Verabredung bekommt.

Lester befindet sich in einer Midlife Crisis und ist mit seinem Leben unzufrieden; der – laut eigenem Bekunden – Höhepunkt seines Tages findet beim morgendlichen Masturbieren in der Duschkabine statt. Das Leben mit seiner spießigen und überspannten Frau Carolyn und seiner zickigen Tochter Jane empfindet er als trostlos. Seine Frau müht sich ohne großen Erfolg als selbständige Immobilienmaklerin; Jane befindet sich in der Pubertät und lehnt ihn als Vorbild ab. Auch seine triste Arbeit in einem Zeitschriftenverlag macht ihn nicht glücklich, und er erfährt von seiner Familie weder Dankbarkeit noch Respekt für seine Arbeit oder für sich selbst als Mensch, sondern „das furchtbare Gefühl, bedeutungslos zu sein“.

Del Sizemore, der Ehemann der Kellnerin Betty Sizemore, wird aufgrund seiner Drogengeschäfte von zwei Kriminellen, Vater Charlie und Sohn Wesley, die sich von Del hintergangen fühlen, erst skalpiert und dann ermordet. Betty, die von den Drogengeschäften nichts weiß, wird zufällig Zeugin, während sie ihre Lieblingssoap A Reason to Love im Fernsehen sieht. Schockiert und den Mord verdrängend vermischt sie die Realität mit der Serie und bildet sich fortan ein, sie sei mit der Figur Dr. David Ravell verlobt gewesen. Daher fährt sie ungeachtet der polizeilichen Ermittlungen von ihrer Heimat in Kansas nach Los Angeles, um ihn kennenzulernen.

Die 16-jährige Schülerin Juno MacGuff aus Minnesota bietet ihrem langjährigen besten Freund Paulie Bleeker an, mit ihr zu schlafen, und muss danach feststellen, dass sie schwanger ist. Ohne dass ihr Vater Mac und ihre Stiefmutter Bren davon wissen, geht sie in eine Abtreibungsklinik. Nur ihre beste Freundin Leah weiß davon. Vor der Abtreibungsklinik demonstriert eine Mitschülerin gegen Abtreibungen und erzählt Juno, dass ihr Baby jetzt schon Fingernägel habe. Dies und überhaupt die ganze Klinik schrecken Juno ab, und sie beschließt, ihr Baby auszutragen und nach der Geburt zur Adoption freizugeben. Zusammen mit Leah sucht sie in einer Zeitung nach Adoptiveltern und wird fündig.

Jackson (Mississippi), Anfang der 1960er Jahre: Als die junge Skeeter nach dem Studium an der University of Mississippi in ihre Heimatstadt zurückkehrt, träumt sie davon, Schriftstellerin zu werden. So fasst sie – angetrieben von ihrem ausgeprägten Gerechtigkeitssinn und gegen alle Konventionen – den Entschluss, ein kontroverses Buch aus Sicht der Hausmädchen zu schreiben, weshalb sie anfängt, afroamerikanische Frauen zu interviewen, die sich ihr Leben lang als Hausmädchen um die Kinder der weißen Oberschicht gekümmert haben.

Der introvertierte 14-jährige Duncan verbringt seinen Sommer zusammen mit seiner Mutter Pam, ihrem Freund Trent und dessen Tochter Steph in einem Küstenort auf der Halbinsel Cape Cod, wo Trent ein Strandhaus besitzt. Auf der Fahrt dorthin macht Trent herabsetzende Kommentare gegenüber Duncan, der auf einer Art Notsitz „ganz weit hinten“ im Station Wagon von Trent sitzt. Am Haus angekommen werden sie von ihren Nachbarn, der angetrunkenen Betty und ihren Kindern, Susanna und Peter, begrüßt. Später am Abend führen Duncan und Susanna ein unbeholfenes Gespräch von ihren benachbarten Veranden aus.

Drehbuchautor Keith Michaels hatte alles, einen Oscar, Geld und Ruhm. Außerdem versprühte er diese unwiderstehliche Mischung aus britischem Witz und Charme. Doch das ist lange her: Nach einigen Flops ist er geschieden, pleite, ohne Aussicht auf neue Aufträge und mitten in einer ausgewachsenen Midlifecrisis. Sein letzter Ausweg: Er soll am College von Binghamton, einem verschlafenen Ostküstenort, einen Drehbuch-Kurs geben. Doch kaum angekommen, beginnt er - ganz standesgemäß - eine Affäre mit seiner Studentin Karen, verkracht sich mit einer humorlosen, aber einflussreichen Kollegin und auch der Unterricht läuft mehr als holprig. Aber dann trifft er Holly, die ihm nach und nach den Kopf verdreht - und die Fassade des coolen Drehbuchautors beginnt zu bröckeln.

Susan Cooper arbeitet als Analystin für die CIA. Sie ist für die Planung der gefährlichen Missionen des Geheimdienstes verantwortlich und ist somit ausschließlich am Schreibtisch tätig. Als jedoch ihr Partner Bradley Fine, mit dem sie während seiner Einsätze per Funk und versteckter Kamera in Kontakt steht und in den sie verliebt ist, von der schönen Rayna Boyanov vor ihren Augen erschossen wird und diese offenbart, dass sie die Identität der weiteren Agenten kennt somit auch Rick Ford, ein weiterer Agent, in höchste Gefahr gerät, meldet Susan sich selbst als Undercover-Agentin. Bei ihrem Einsatz soll sie Informationen über die Organisation von Raynas Vater, eines gefährlichen Waffenhändlers, der nach eigenen Angaben als einziger wusste, wo sich eine Atombombe befindet und den Fine versehentlich erschossen hat, sammeln.

Jacob Portman ist 15 Jahre alt und an seiner Schule ein isolierter Außenseiter, als er mit ansehen muss, wie sein Großvater Abraham stirbt. Er findet ihn eines Nachts tödlich verletzt in dem dunklen Wald hinter seinem Haus. Wo vorher die Augen seines Großvaters waren, sind nur noch zwei dunkle Löcher; jemand hat ihn seiner Augäpfel beraubt. Abraham erteilt seinem Enkel mit letzter Kraft den Auftrag, auf die Insel nach Wales zu reisen, auf die er während des Zweiten Weltkrieges geflüchtet war, und dort eine gewisse Miss Peregrine zu suchen. Im Wald hat Jacob eine riesenhafte Gestalt gesehen. Das offizielle Ermittlungsergebnis ist aber, dass sein Großvater von einem Hund verstümmelt worden ist. Seine Eltern schicken ihn zu der Psychiaterin Dr. Golan. Jacob erinnert sich an die Geschichten, die sein Großvater ihm über die Insel erzählt hat, auf der er mit vielen anderen Kindern gelebt haben will, die alle über außergewöhnliche Fähigkeiten verfügten.

Der Film gibt zu Beginn an, auf „einander widersprechenden“, aber „wahren“ Interviews mit der ehemaligen Eiskunstläuferin Tonya Harding und ihrem Ex-Mann Jeff Gillooly zu basieren, was klarstellt, dass diese im Folgenden unzuverlässige Erzähler sind.[2] Den Rahmen des Films bilden Interviews mit den Charakteren im Stil einer Mockumentary, die in der Gegenwart angesiedelt sind. Wiederholt wird im Lauf des Films die vierte Wand durchbrochen.

Im Jahr 2002 ist Dr. Frank Tassone Superintendent des Roslyn Union Free School District auf Long Island . Frank und die stellvertretende Superintendentin Pam Gluckin haben wichtige Verbesserungen im Distrikt überwacht. Die Roslyn High School wurde zur viertgrößten öffentlichen Schule des Landes. Die Leistung der Schule stimuliert die lokale Wirtschaft und erntet Belohnungen für den Schulratspräsidenten und Immobilienmakler Bob Spicer. Frank, der von Schülern und Eltern geliebt wird, behauptet, seine Frau vor einigen Jahren verloren zu haben, und lehnt Vorschüsse einiger lokaler Mütter ab. Er nimmt an einer Konferenz in Las Vegas teil und beginnt eine Affäre mit seinem ehemaligen Studenten Kyle Contreras.