Die Geschichte folgt den sexuellen Heldentaten zweier Mitbewohner des Amherst College über einen Zeitraum von 25 Jahren, von den späten 1940ern bis zu den frühen 1970ern. Sandy ist sanft und passiv, während Jonathan Fuerst hart und aggressiv ist. Sandy vergöttert Frauen, während Jonathan sie objektiviert. Er verwendet häufig den Begriff "Ballbuster", um Frauen als entmannende Necken zu beschreiben, deren Hauptvergnügen darin besteht, Männern das Vergnügen zu verweigern; Er erweitert diesen Begriff um Frauen, die heiraten wollen, anstatt zu akzeptieren, dass Männer meistens Sex ohne Bindung wollen. Da die Sichtweise eines jeden Mannes auf die Weiblichkeit extrem und eigennützig ist, kann keiner die Beziehung zu einer Frau aufrechterhalten.

Die in Norfolk, Virginia, kasernierten Navymatrosen, Billy „Bad Ass“ Buddusky und „Mule“ Mulhall sind sogenannte "lifers", Soldaten, die sich ihr gesamtes Berufsleben lang verpflichtet haben, der Navy zu dienen. Sie erhalten den Auftrag, einen abgeurteilten Kameraden in das Militärgefängnis Portsmouth Naval Prison bei Portsmouth, New Hampshire, zu überführen. Der 18-jährige Meadows ist wegen versuchten Diebstahls von 40 US-Dollar aus einer Poliospendenkasse zu acht Jahren Haft verurteilt und hat seine Haftstrafe anzutreten. Das vollkommen unverhältnismäßige Urteil kam dadurch zustande, dass die Poliospendenaktion eine Herzensangelegenheit der Gattin eines hohen Kommandeurs gewesen war.

Der Film beginnt mit verschiedenen Straßenszenen aus New York an einem sehr heißen Sommertag. Drei Männer betreten kurz vor Geschäftsschluss eine New Yorker Bank in Brooklyn und ziehen ihre Waffen, verlieren aber gleich zu Beginn des Überfalls die Kontrolle über die Situation. Der mit einem Gewehr M14 bewaffnete Anführer, Sonny Wortzig, weist einen Komplizen an, den verängstigten Sicherheitsangestellten der Bank mit seinem Revolver in Schach zu halten. Der Komplize ist von der Situation völlig überfordert und beschließt – mit dem Einverständnis Sonnys – die Bank zu verlassen. Sonny muss ihm hinterherlaufen, um noch die Autoschlüssel zu bekommen.

Alvy Singer ist ein erfolgreicher Komiker, intellektuell geprägt, Jude und ein ziemlich neurotischer Kerl, der es sich mit Frauen regelmäßig verscherzt. Er lernt Annie Hall kennen, verliebt sich in sie und trifft in ihr auf einen neurotischen Gegenpart. Höhen und Tiefen wechseln sich in ihrer Beziehung ab, in der sie sich gegenseitig mit ihren psychoanalytischen Weisheiten übertrumpfen. Alvy verliert auch Annie und nimmt sogar eine Reise ins verhasste Kalifornien auf sich, um sie zurückzugewinnen.

In den 1940er Jahren war Mendocino , Henry 'Hopper' Nash, ein kleiner Junge aus der Stadt, der zum US- Marine- Corps eingezogen wurde und im Begriff ist, im Ausland zu dienen. Er ist eng mit Nicky befreundet, der ebenfalls im Einsatz ist. Sie haben ungefähr sechs Wochen vor dem Versand. Henry und Nicky arbeiten in der Kegelbahn zusammen, setzen Pins, polieren die Bahnen und arbeiten an der vorderen Theke. Henry sieht Caddy Winger im Kino, wie er Tickets bekommt. Er ist sofort begeistert und verschwört sich mit einem jüngeren Jungen, um ihr Blumen zu schenken. Caddy kommt in den Soda-Laden, wo Henry und Nicky rumhängen. Henry springt über die Theke und gibt vor, dass er arbeitet. Er folgt Caddy zu ihrem Haus und entdeckt, dass sie in einem aufwendigen Herrenhaus lebt.

Der Film ist in zwei Ebenen geteilt. Die Rahmenhandlung zeigt einen kranken Jungen, dessen Großvater ihm das moderne Märchen Die Brautprinzessin vorliest. Der Junge ist zunächst gar nicht begeistert, dass ihm sein Opa das kindische Märchen vorliest, lässt sich dann aber doch von der Geschichte mitreißen. Die Haupthandlung des Films gibt die Abenteuer des Stalljungen Westley und seiner Geliebten, der schönen Buttercup, wieder. Bei der Suche nach seinem Glück wird das Schiff Westleys vom „grausamen Piraten Roberts“ (Englisch: Dread Pirate Roberts), welcher nie Gefangene macht, geentert, Westley gilt als tot. Buttercup schwört, sich nie wieder zu verlieben, wird jedoch vom Prinzen Humperdinck wider ihren Willen zur Braut erwählt.

Francis Xavier Cross könnte ein glücklicher Mann sein. Er ist reich und leitet als ausführender Produzent einen großen Fernsehsender. Doch er verkennt in seiner Sucht nach Erfolg, Macht und Reichtum, was ihm dadurch entgeht, dass er weder Mitleid noch Einfühlungsvermögen besitzt: Er hat keine Freunde und keiner mag ihn. Zu Weihnachten produziert er im Fernsehen eine auf Effekthascherei bedachte Aufführung von Charles Dickens Weihnachtsgeschichte und quält sein Team wie immer bis zur Perfektion, um möglichst hohe Quoten zu erzielen und so seinen Boss Preston Rhinelander zufrieden zu stimmen.