Francis Xavier Cross könnte ein glücklicher Mann sein. Er ist reich und leitet als ausführender Produzent einen großen Fernsehsender. Doch er verkennt in seiner Sucht nach Erfolg, Macht und Reichtum, was ihm dadurch entgeht, dass er weder Mitleid noch Einfühlungsvermögen besitzt: Er hat keine Freunde und keiner mag ihn. Zu Weihnachten produziert er im Fernsehen eine auf Effekthascherei bedachte Aufführung von Charles Dickens Weihnachtsgeschichte und quält sein Team wie immer bis zur Perfektion, um möglichst hohe Quoten zu erzielen und so seinen Boss Preston Rhinelander zufrieden zu stimmen.

David und seine Schwester Jennifer sind typische Teenager der 1990er Jahre. Ihre Eltern sind geschieden und auch ihre Beziehungen zu Freunden verlaufen nicht problemlos. David kompensiert seine Einsamkeit mit seiner Leidenschaft für Pleasantville, eine schwarz-weiße Sitcom aus den 1950er Jahren, während Jennifer, aktiver und abenteuerlustiger als ihr Bruder, ihre Probleme mit diversen Bekanntschaften zu vergessen sucht.

Die ehrgeizige Schülerin Tracy Flick wird in einer Schule in Omaha vom Lehrer Jim McAllister unterrichtet. Während Flick die Frage McAllisters nach dem Unterschied zwischen der Moral und der Ethik beantwortet, werden in Rückblenden einige frühere Ereignisse dargestellt. McAllister, ein mehrmals ausgezeichneter Lehrer, nimmt Flick übel, dass sie eine Affäre mit seinem Freund und Kollegen hatte, der dafür entlassen wurde. Die Ehe des kinderlosen McAllister befindet sich in einer Krise.