Cory, ein armer Chicagoer mit einer Vorliebe für Glücksspiele, bekommt einen Job in einem noblen Resort in Wisconsin als Busboy. Er mag die glamouröse Prominente Abby Vollard, die mit den Zuneigungen des reichen Freundes Alex Wyncott spielt. Cory sabotiert ihr Motorboot als Trick, um sich ihr zu nähern, und schwimmt hinaus, um zu helfen, nur um stattdessen Abbys kleine Schwester Jen auf dem Boot zu finden. Sie meldet sich freiwillig, um seine Bemühungen zu unterstützen, Abbys Herz zu gewinnen.