Tom Robinson Lee, mittlerweile ein erfolgreicher Schriftsteller und verheiratet, kommt nach zehn Jahren zu einem Schülertreffen in sein ehemaliges Internat zurück. Er sucht auch das Haus und das Zimmer auf, in dem er damals wohnte. Und er erinnert sich…

Katie Robbins arbeitet für ein Verlagshaus aus Manhattan. Während sie ihren Urlaub in Palm Beach verbringt, rettet sie einen Millionär vor dem Ertrinken. Der dankbare Millionär wird zudringlich, und Katie flieht vor ihm. Nur mit einem Handtuch und ihren Ohrringen bekleidet, landet sie plötzlich in einem Hotelzimmer, wo ein toter Mann liegt. Als sie auch aus diesem Zimmer flieht, beobachtet sie dabei der Hoteldetektiv. Der Tote ist ausgerechnet Katies Chef, der noch dazu mit einem Lächeln auf den Lippen sanft entschlummert ist. Dadurch gerät Katie in den Verdacht, eine Affäre mit dem Mann gehabt zu haben und dass sie nun das Verlagshaus erpressen wird. Auf der Flucht vor dem Detektiv verliert sie einen ihrer Ohrringe und wird dadurch als Mitarbeiterin des Verlages durch den neuen Verlagschef Tony Ryder identifiziert.

Penelope Elcott ist die Frau des wohlhabenden Bankiers James Elcott. Penelope beschließt, sich als alte Frau zu verkleiden und die Bank ihres Mannes auszurauben. Während die Polizei, einschließlich Leutnant Horatio Bixbee, zur Bank eilt , entkommt Penelope in einer roten Perücke und einem gelben Anzug. Sie spendet einen Teil des gestohlenen Geldes an einen Arbeiter der Heilsarmee und spendet den Anzug an einen Second-Hand-Gebrauchtwarenladen. Die Betrüger Sabada und Ducky erkennen den Anzug sofort als originelles Designer-Outfit aus Paris und kaufen ihn für nur 7 US-Dollar.

Die Geschichte spielt im Dörfchen Anatevka in der Ukraine im Jahr 1905. Im Dorf lebt eine jüdische Gemeinschaft, die großen Wert auf die Tradition legt. Der Milchmann Tevye lebt mit seiner Frau Golde und seinen fünf Töchtern in Armut. Trotz drohender Pogrome im zaristischen Russland bewahrt Tevye seinen Lebensmut und seinen Humor. Tevyes traditionsbewusste Lebensgestaltung gerät ins Wanken, als die drei ältesten seiner Töchter ins heiratsfähige Alter kommen. Da er fünf Töchter hat, muss Tevye die ersten drei ziehen lassen. Seine Töchter heißen Tzeitel, Hodel, Chavaleh, Shprintze und Bielke. Eigentlich sollte Yente, die Heiratsvermittlerin, ihnen einen passenden Ehemann vermitteln, Tevye verspricht seine älteste Tochter Tzeitel sogar schon dem wohlhabenden Fleischer Lazar Wolf, als diese ihm eröffnet, dass sie sich mit ihrem Jugendfreund, dem armen Schneider Motel, verlobt hat. Hodel, die zweitälteste Tochter, verliebt sich in den Studenten Perchik aus Kiew, den Tevye als Hauslehrer für seine Töchter aufnimmt.