Der für seine Komödien berühmte Filmemacher Sandy Bates will keine komischen Filme mehr drehen. Sein jüngstes Werk ist dermaßen schwermütig geraten, dass die Produzenten damit drohen, dieses umzuschneiden und das Ende nachzudrehen. Sandy fährt frustriert in das Hotel „Stardust Memories“, wo man ihm eine Retrospektive widmet. Während er von seinen Fans belauert wird, vermischen sich für Sandy Vergangenheit, Gegenwart und Fiktion: Er lässt die gescheiterte Beziehung zu der melancholischen Dorrie Revue passieren, begegnet mehrmals der Musikerin Daisy, deren Freund Sandys Filme verehrt, und erhält überraschend Besuch von seiner französischen Geliebten Isobel, die sich von ihrem Partner getrennt und ihre beiden Kinder mitgebracht hat.

1934 hat es der Chicagoer Notenverkäufer Arthur Parker schwer, sowohl geschäftlich als auch zu Hause mit seiner Frau Joan. Sein Geschäft und seine Ehe scheitern, und Joan weigert sich, ihm das Geld zu geben, das sie von ihrem Vater geerbt hat, um sein eigenes Geschäft zu gründen. Arthurs Traum ist es, in einer Welt zu leben, die den Songs ähnelt, die er zu verkaufen versucht. Ihm wird ein Bankkredit verweigert, obwohl er sich vorstellt, dass er ihn bekommt. Auf seinen Reisen lernt Arthur die Schullehrerin Eileen kennen und verliebt sich sofort in sie. Sie beginnen eine kurze Affäre, aber Arthur verlässt sie und kehrt zu Joan zurück, die ihn unbedingt behalten will und sich bereit erklärt, ihm das Geld zu geben, das er wollte. Arthur bestreitet eine Affäre, obwohl Joan sicher ist, dass er lügt.

In den frühen Tagen des Fernsehens in den 1950er Jahren arbeitet Benjy Stone als Gagschreiber für die Show von Stan Kaiser. Als Gaststar soll der bekannte Kinoschauspieler Alan Swann auftreten, der sich allerdings hinter den Kulissen als grölender Trunkenbold erweist. Kaiser will Swann aus der Sendung schmeißen, doch Benjy verspricht, den Star innerhalb einer Woche nüchtern und sauber vor die Kamera zu bekommen. Benyi kommt in Kontakt zu Swann. Beide finden heraus, dass sie ihre Familien vor der Öffentlichkeit verstecken. In Benjys Fall ist es seine jüdische Mutter Belle, die einen philippinischen Boxer geheiratet hat. Zur Familie gehört auch sein grober Onkel Morty. Swann verheimlicht, dass er eine Tochter, Tess, hat, die von einer seiner vielen Ex-Frauen großgezogen wird.