Der Film spielt in den 1930er Jahren. Ip Man, ein wohlhabender Kampfkünstler, lebt mit seiner Frau Yong Cheng und seinem Sohn Ip Chun in Foshan. Das Dorf ist Zentrum einiger Kampfsportschulen, die gelegentlich gegeneinander antreten, um voneinander zu lernen. Obwohl Ip Man ein angesehener und von allen respektierter Meister der Kampfkunst Wing Chun ist, vermeidet er großes Aufsehen um seine Person. Nur an wenigen Tagen gibt er hinter verschlossenen Türen Lehrstunden. Seine Frau möchte jedoch lieber, dass er die Zeit mit ihr und dem gemeinsamen Kind verbringt. Eines Tages kommt Jin Shan Zhao, ein aggressiver Meister der nördlichen Kampfkünste, mit seinen Gefährten in das Dorf und fordert alle Meister heraus. Nachdem er alle besiegt hat, möchte er auch gegen Ip Man kämpfen. Dieser lehnt jedoch zunächst ab. Erst als seine Frau dem Kampf zustimmt, tritt er an. Ip Man gewinnt den Kampf und verteidigt den Ruf der südlichen Meister im Dorf.

Nachdem Ip Man sich von der Verletzung erholt und mit seiner Familie nach Hongkong geflüchtet ist, eröffnet er dort eine Wing-Chun-Schule. Doch die Konkurrenz ist groß, und er muss sich im Kampf gegen die hiesigen Meister beweisen. Er gewinnt alle Kämpfe und ist somit berechtigt, sein eigenes Geschäft aufzuziehen. Aber er hat die Rechnung ohne die Engländer gemacht, die als Kolonialherren im Nachkriegs-Hongkong das Sagen haben. Nachdem sein Freund Hung Chun-Nam vom amtierenden Box-Weltmeister Taylor „The Twister“ Milos getötet wird, fordert Ip Man diesen heraus. Der Kampf findet in aller Öffentlichkeit statt. Nach dem Endkampf gegen den englischen Boxer entscheidet Ip Man das Match für sich. Vor dem Abspann wird noch ein zehnjähriger Schüler gezeigt, der sich als Bruce Lee zu erkennen gibt.